Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside (CAS 167612-35-3)

El fenil 2,3,4-Tri-O-bencil-1-tio-beta-L-fucopiranósido es un derivado sintético de los carbohidratos utilizado en el estudio de los mecanismos de glicosilación y la química de los carbohidratos. Como derivado tiofucósido protegido, presenta grupos bencílicos que protegen las funcionalidades hidroxilo, evitando reacciones secundarias no deseadas y mejorando la selectividad durante la glucosilación. La fracción tioglicosídica es crucial porque sirve como donante de glicosilo que puede someterse a la formación de enlaces glicosídicos en condiciones controladas, especialmente con catalizadores ácidos de Lewis o Brønsted. Esta característica facilita la síntesis de oligosacáridos complejos al actuar como donante muy eficaz en las reacciones de glucosilación. Los investigadores emplean este compuesto en estudios que exploran las vías de síntesis de glicanos, en particular para construir oligosacáridos que contienen fucosa e imitan los glicoconjugados naturales. Sirve como sustrato modelo en la síntesis de glicanos biológicamente relevantes, como los implicados en el reconocimiento celular, la adhesión y las interacciones patógenas. Sus propiedades químicas permiten la síntesis precisa de estructuras de carbohidratos para elucidar sus funciones en la señalización celular y la respuesta inmunitaria. Los grupos fenilo y bencilo ayudan a la separación y purificación cromatográficas, mejorando así el rendimiento y reduciendo las impurezas. El fenil 2,3,4-Tri-O-bencil-1-tio-beta-L-fucopiranósido es fundamental para avanzar en las metodologías de la química de carbohidratos, proporcionando a los científicos los medios para sintetizar glicoconjugados para estudios posteriores en glicómica estructural y funcional.