p-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 23262-57-9)

El p-nitrofenil 2-acetamido-2-deoxi-3-O-acetil-β-D-glucopiranósido es un derivado químicamente modificado de la N-acetilglucosamina, un componente esencial en la síntesis de glicanos. El compuesto se utiliza ampliamente como sustrato cromogénico para evaluar la actividad de las glicosidasas, concretamente la β-N-acetilglucosaminidasa. El grupo p-nitrofenilo proporciona un medio conveniente para la detección colorimétrica de la actividad enzimática: tras la escisión por la enzima, el p-nitrofenol liberado exhibe un fuerte color amarillo medible a una longitud de onda específica. Esto permite un análisis cuantitativo de la cinética y la inhibición enzimáticas. La acetilación en la posición 3 ofrece información adicional sobre la especificidad de la enzima, ya que los investigadores pueden evaluar la afinidad del sustrato por diferentes glucosidasas. Este grupo acetilo imita las estructuras naturales de los glicosaminoglicanos, proporcionando un sustrato fisiológicamente más relevante para evaluar las interacciones enzima-sustrato. El grupo 2-acetamido refuerza su similitud estructural con la N-acetilglucosamina natural, aumentando aún más la relevancia de los ensayos. En general, el p-nitrofenil 2-acetamido-2-deoxi-3-O-acetil-β-D-glucopiranósido es una herramienta valiosa para estudiar la actividad de las glicosidasas, la especificidad enzimática y la inhibición, y ofrece una visión profunda de los mecanismos estructurales y catalíticos de estas enzimas. Su papel en la investigación se extiende a la glicómica y la ingeniería enzimática, donde comprender el comportamiento de las glicosidasas es esencial para desarrollar nuevas metodologías bioquímicas.