Date published: 2025-9-7

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Nonactin (CAS 6833-84-7)

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Nombres Alternativos:
Werramycin-A; Ammonium ionophore
Número de CAS:
6833-84-7
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
736.93
Fórmula Molecular:
C40H64O12
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Nonactin es un ionóforo cíclico y parte de la familia de los macrotetrolidos antibióticos. El ionóforo es comúnmente producido por varias especies de Streptomyces que se une selectivamente a K+ y NH4+. Nonactin se ha registrado para funcionar uniendo un ionóforo de metal y transportándolo a través de membranas celulares para su liberación. El compuesto puede realizar esta función de transporte debido a su flexibilidad conformacional y su exterior hidrofóbico. El compuesto forma un diastereómero natural que es necesario para sus capacidades antibacterianas y de unión. A una concentración de 1x10-7 M, Nonactin desacopló la fosforilación oxidativa e indujo la hidrólisis de ATP. El compuesto se ha observado para inhibir específicamente el procesamiento de proteínas precursores citoplasmáticas destinadas a las mitocondrias. En presencia de acetato de talo, Nonactin ha estimulado aún más el aumento de volumen de las mitocondrias del hígado de rata que el acetato de talo solo. También ha inhibido los efectos de la expulsión mediada por la glicoproteína P170 de agentes quimioterapéuticos en células cancerosas MDR. Nonactin se ha demostrado que inhibe la producción y la transcripción génica de IL-5, pero no de IL-2 o IL-4. Nonactin también se ha utilizado como ionóforo de amonio para la determinación de iones de amonio en un electrodo potenciométrico para la construcción de biosensores, así como en un ensayo inmunofluorescente para detectar iones K+ en muestras farmacéuticas.


Nonactin (CAS 6833-84-7) Referencias

  1. Biosíntesis de la nonactina: el producto de la nonS cataliza la formación del anillo de furano del ácido nonáctico.  |  Woo, AJ., et al. 1999. Antimicrob Agents Chemother. 43: 1662-8. PMID: 10390219
  2. Determinación de iones potasio en muestras farmacéuticas por FIA utilizando un electrodo potenciométrico basado en ionóforo nonactina ocluido en membrana de EVA.  |  Garcia, CA., et al. 2003. J Pharm Biomed Anal. 31: 11-8. PMID: 12560044
  3. Un nuevo electrodo potenciométrico de amonio para la construcción de biosensores.  |  Karakuş, E., et al. 2006. Artif Cells Blood Substit Immobil Biotechnol. 34: 523-34. PMID: 16893815
  4. Biosíntesis de nonactina: establecimiento de los límites de lo que puede conseguirse con la biosíntesis dirigida por precursores.  |  Kusche, BR., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 1233-5. PMID: 19167217
  5. El patrón alterno de estereoquímica en el macrociclo de nonactina es necesario para la actividad antibacteriana y la unión eficiente de iones.  |  Kusche, BR., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 17155-65. PMID: 19902940
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  7. Sobre la selectividad ionofórica de la nonactina y derivados macrotetrolídicos relacionados.  |  Martínez-Haya, B., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 1288-1297. PMID: 27966685
  8. Coordinación preferencial huésped-anfitrión de nonactina con amonio e hidroxilamonio.  |  Martínez-Haya, B., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 225101. PMID: 30553267
  9. Complejos de inclusión del macrociclo nonactina con aminas protonadas de referencia: anilina y serina.  |  Avilés-Moreno, JR., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 24: 8422-8431. PMID: 35343526
  10. Más allá de la nonactina: Detección potenciométrica de iones de amonio basada en transductores analógicos de azul de Prusia sin membrana selectivos de iones.  |  Xu, L., et al. 2022. Anal Chem. 94: 10487-10496. PMID: 35839308
  11. Los antibióticos como herramientas para estudios metabólicos. V. Efecto de nonactina, monactina, dinactina y trinactina sobre la fosforilación oxidativa y la inducción de adenosina trifosfatasa.  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1729-35. PMID: 4225380
  12. Antibióticos como herramientas para estudios metabólicos. VI. Inflamación oscilatoria amortiguada de mitocondrias inducida por nonactina, monactina, dinactina y trinactina.  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1735-42. PMID: 5962273
  13. La captación de iones talo por las mitocondrias es estimulada por la nonactina pero no por la respiración sola.  |  Skulskii, IA., et al. 1981. Eur J Biochem. 120: 263-6. PMID: 6895621
  14. Los ionóforos móviles son una nueva clase de inhibidores de la glicoproteína P. Efectos de los ionóforos en la incorporación de 4'-O-tetrahidropiranil-adriamicina en células K562 resistentes a fármacos.  |  Borrel, MN., et al. 1994. Eur J Biochem. 223: 125-33. PMID: 7518390
  15. Comprensión sencilla y estrategia optimista para hacer frente a las enfermedades atópicas. IL-5 hipótesis central sobre la inflamación eosinofílica.  |  Okudaira, H. and Mori, A. 1998. Int Arch Allergy Immunol. 117: 11-9. PMID: 9751843

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Nonactin, 5 mg

sc-203164
5 mg
$65.00

Nonactin, 25 mg

sc-203164A
25 mg
$250.00