N-Boc-cis-4-N-Fmoc-amino-L-proline (CAS 174148-03-9)

La N-Boc-cis-4-N-Fmoc-amino-L-prolina es una forma químicamente protegida del aminoácido prolina, diseñada específicamente para su uso en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta dos grupos protectores: el grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) y el grupo fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc). El grupo Boc protege la funcionalidad amina, mientras que el grupo Fmoc está unido al átomo de nitrógeno del anillo de prolina, salvaguardando el nitrógeno amida. Estos grupos protectores son cruciales para la síntesis de péptidos mediante técnicas en fase sólida, donde evitan reacciones secundarias no deseadas y garantizan el correcto ensamblaje secuencial de los péptidos. La configuración cis del residuo de prolina en la N-Boc-cis-4-N-Fmoc-amino-L-prolina es especialmente significativa porque los isómeros cis y trans de la prolina pueden influir drásticamente en el plegamiento y la función de péptidos y proteínas. En investigación, esta especificidad se explota para estudiar la dinámica estructural de los péptidos y el papel de la isomerización de la prolina en los procesos biológicos. La N-Boc-cis-4-N-Fmoc-amino-L-prolina permite a los científicos controlar con precisión la incorporación de cis-prolina en los péptidos, facilitando las investigaciones sobre cómo la conformación de la prolina afecta a la estructura, estabilidad e interacción del péptido con otras moléculas. Estos estudios son fundamentales en bioquímica y biología molecular, ya que proporcionan información sobre los mecanismos de plegamiento de las proteínas y el diseño de nuevos péptidos para experimentos científicos, con exclusión de las aplicaciones terapéuticas o clínicas.