Date published: 2025-9-13

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N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7)

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Nombres Alternativos:
NAPQI; 4-(Acetylimino)-2,5-cyclohexadien-1-one; Acetimidoquinone
Solicitud:
N-Acetyl-4-benzoquinone Imine es un metabolito tóxico del paracetamol
Número de CAS:
50700-49-7
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
149.15
Fórmula Molecular:
C8H7NO2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, o Acetimidoquinone (AIQ), es un metabolito tóxico de Acetaminofeno, el cual se sabe que reacciona con proteínas del suero. Funciona como un antioxidante, un agente quelante y un inhibidor de enzimas, como el citocromo P450 y la polimerasa del ADN. Por otro lado, se ha demostrado que aumenta la actividad de enzimas desintoxicantes, como la glutatión S-transferasa. AIQ tiene muchas aplicaciones en la investigación científica. Por ejemplo, se usa en la síntesis de antibióticos, agentes antifúngicos, agentes antiinflamatorios, tintes, agroquímicos, proteínas, enzimas y hormonas. También se emplea en el estudio de la estructura y función de proteínas, enzimas y hormonas.


N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7) Referencias

  1. Causas de la enfermedad de Alzheimer: ¿paracetamol (paracetamol) hoy? ¿las anfetaminas mañana?  |  Jones, GR. 2001. Med Hypotheses. 56: 121-3. PMID: 11133268
  2. El papel del estrés oxidante y las especies reactivas del nitrógeno en la hepatotoxicidad del paracetamol.  |  Jaeschke, H., et al. 2003. Toxicol Lett. 144: 279-88. PMID: 12927346
  3. Modificación de tioles proteicos inducida por imina de N-acetil-p-benzoquinona en hepatocitos aislados de rata.  |  Weis, M., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1493-505. PMID: 1567474
  4. Mecanismos de señalización intracelular de la muerte de células hepáticas inducida por acetaminofeno.  |  Jaeschke, H. and Bajt, ML. 2006. Toxicol Sci. 89: 31-41. PMID: 16177235
  5. La transformación del paracetamol por cloración produce los tóxicos 1,4-benzoquinona y N-acetil-p-benzoquinona imina.  |  Bedner, M. and MacCrehan, WA. 2006. Environ Sci Technol. 40: 516-22. PMID: 16468397
  6. Sobre la química de la reacción entre la N-acetilcisteína y la 4-[(4-etoxifenil)imino]-2,5-ciclohexadien-1-ona, un metabolito de la 4-etoxianilina formado durante las reacciones de la peroxidasa.  |  Lindqvist, T., et al. 1991. Chem Res Toxicol. 4: 489-96. PMID: 1912338
  7. Pérdida temprana de ADN genómico grande in vivo con acumulación de Ca2+ en el núcleo durante la lesión hepática inducida por acetaminofeno.  |  Ray, SD., et al. 1990. Toxicol Appl Pharmacol. 106: 346-51. PMID: 2256122
  8. Formación de disulfuro de glutatión y estrés oxidante durante la hepatotoxicidad inducida por acetaminofeno en ratones in vivo: efecto protector del alopurinol.  |  Jaeschke, H. 1990. J Pharmacol Exp Ther. 255: 935-41. PMID: 2262912
  9. Plataforma digital de microfluidos integrada para análisis voltamperométricos.  |  Dryden, MD., et al. 2013. Anal Chem. 85: 8809-16. PMID: 24001207
  10. Formación del radical libre 4-aminofenoxilo a partir del metabolito del paracetamol N-acetil-p-benzoquinona imina.  |  Fischer, V., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 11446-50. PMID: 2995335
  11. Efectos citotóxicos comparativos de la N-acetil-p-benzoquinona imina y dos análogos dimetilados.  |  Rundgren, M., et al. 1988. Mol Pharmacol. 34: 566-72. PMID: 3173335
  12. PiTMaP: Una nueva plataforma analítica para el análisis directo de alto rendimiento del metaboloma mediante ionización por electrospray con sonda/espectrometría de masas en tándem utilizando una canalización de datos basada en software R.  |  Zaitsu, K., et al. 2020. Anal Chem. 92: 8514-8522. PMID: 32375466
  13. Esferas porosas de carbono dopadas con Ni derivadas de precursores de marcos metal-orgánicos para la detección electroquímica sensible del paracetamol.  |  Guo, L., et al. 2021. Talanta. 228: 122228. PMID: 33773732
  14. Efectos antioxidantes y prooxidantes de la timoquinona y su metabolito hidroquinona.  |  Mizuno, M. and Fukuhara, K. 2022. Biol Pharm Bull. 45: 1389-1393. PMID: 36047210
  15. Reacciones de la N-acetil-p-benzoquinona imina con glutatión reducido, paracetamol y NADPH.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1986. Mol Pharmacol. 30: 33-41. PMID: 3724743
  16. Detección de la N-acetil-p-benzoquinona imina producida durante la hidrólisis del metabolito modelo de la fenacetina N-(pivaloyloxi)fenacetina.  |  Novak, M., et al. 1986. J Med Chem. 29: 1424-9. PMID: 3735311
  17. Mecanismos de oxidación del paracetamol a N-acetil-P-benzoquinona imina por la peroxidasa de rábano picante y el citocromo P-450.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1987. J Biol Chem. 262: 966-73. PMID: 3805031
  18. Mecanismos de citotoxicidad de la N-acetil-p-benzoquinona imina.  |  Albano, E., et al. 1985. Mol Pharmacol. 28: 306-11. PMID: 4033631
  19. Reacciones de reducción y conjugación con glutatión de la N-acetil-p-benzoquinona imina y dos análogos dimetilados.  |  Rosen, GM., et al. 1984. Mol Pharmacol. 25: 151-7. PMID: 6323948

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 1 mg

sc-212083
1 mg
$238.00

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 2 mg

sc-212083A
2 mg
$418.00

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 5 mg

sc-212083B
5 mg
$622.00

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 10 mg

sc-212083C
10 mg
$1072.00

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 25 mg

sc-212083D
25 mg
$1948.00