Methyl 2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 76101-13-8)

El metil 2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranósido constituye una valiosa herramienta química en la investigación de la glicociencia debido a su complejidad estructural y versatilidad. Su principal aplicación radica en la síntesis y el estudio de glucósidos, que son biomoléculas cruciales implicadas en diversos procesos biológicos, como el reconocimiento célula-célula, la señalización y la modulación de la respuesta inmunitaria. Los investigadores utilizan este compuesto para estudiar reacciones de glicosilación y transformaciones enzimáticas mediadas por glicosiltransferasas, glicosidasas y otras enzimas modificadoras de carbohidratos. En concreto, el metil 2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranósido se emplea como sustrato donante o aceptor de glicosilo en ensayos enzimáticos para explicar la especificidad del sustrato, los mecanismos catalíticos y la cinética de las glicosiltransferasas y las glicosidasas. Además, su fracción glucosídica triplemente acetilada proporciona protección química y facilita las estrategias de desprotección selectiva durante las reacciones de glucosilación, lo que permite la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados complejos con una regio y estereoquímica precisas. Este compuesto también resulta útil en el desarrollo de metodologías de glicosilación, la fabricación de matrices de glicanos y la investigación glicómica destinada a descifrar las funciones de los glicanos en la salud y la enfermedad. En general, el metil 2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranósido constituye un elemento fundamental para explorar la biología de los carbohidratos y avanzar en la comprensión de los procesos mediados por glicanos en los sistemas biológicos.