Methyl 2,3,5-Tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranoside (CAS 29755-00-8)

El metil 2,3,5-Tri-O-p-clorobenzoil-β-D-ribofuranosido es un derivado químicamente modificado de la ribosa, ampliamente utilizado en la química de los carbohidratos para estudios sintéticos y mecanísticos. Este compuesto se caracteriza por la introducción de grupos para-clorobenzoílicos en las posiciones 2, 3 y 5 del anillo de ribofuranosa. Estos grupos, que retiran electrones, aumentan la acidez de los protones hidroxilo adyacentes, facilitando su participación en reacciones de sustitución nucleofílica. La presencia de los grupos cloro también altera significativamente las propiedades electrónicas de las protecciones benzoílicas, impactando en la reactividad y estabilidad de la formación del enlace glicosídico durante la síntesis. En aplicaciones de investigación, este compuesto es particularmente valioso por su papel en el estudio de las influencias estéricas y electrónicas en las reacciones de glicosilación. Sirve como donante de glicosilo protegido en la síntesis de oligosacáridos complejos y permite comprender el comportamiento de los azúcares sustituidos en las rutas bioquímicas. Las propiedades únicas de los grupos p-clorobenzoilo lo hacen ideal para sondear los mecanismos de las transformaciones enzimáticas y químicas en las que intervienen carbohidratos, contribuyendo así a una comprensión más profunda de la química de los carbohidratos. Esta molécula ayuda a avanzar en las metodologías sintéticas y a explorar nuevos aspectos de la glicociencia, con aplicaciones en la ciencia de los materiales y la biotecnología.