Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)
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El metil 2,3,4,6-Tetra-O-bencil-α-D-glucopiranósido es un azúcar químicamente modificado muy utilizado en la química de los carbohidratos para el estudio de las reacciones de glucosilación, que son fundamentales para la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados complejos. Este compuesto presenta una molécula de glucosa en la que todos los grupos hidroxilo están protegidos por grupos bencilo, lo que lo convierte en un intermediario estable y reactivo para sintetizar enlaces glucosídicos de forma controlada. La presencia del grupo metilo en la posición anomérica hace de este derivado un excelente donante de glicosilo en reacciones de glicosilación, donde puede utilizarse para transferir la unidad de glucosa a otros aceptores de azúcar bajo la acción de catalizadores, típicamente ácidos o enzimas. Las protecciones bencílicas de los grupos hidroxilo evitan reacciones secundarias no deseadas y pueden eliminarse selectivamente tras la glucosilación, lo que permite el posterior alargamiento de la cadena de azúcares. Esta funcionalidad específica la hace inestimable para los investigadores que pretenden construir estructuras de glicanos definidas con precisión, esenciales para comprender la biología de los carbohidratos. En la química orgánica sintética, el uso de estos compuestos ayuda a explicar los mecanismos de formación y ruptura de enlaces, haciendo avanzar el campo de la metodología sintética y aportando conocimientos sobre la compleja química de los carbohidratos.
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6) Referencias
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- Preparación de mono-, di- y trisacáridos parcialmente benzilados por escisión selectiva del enlace beta-fructofuranosídico en sacarosa totalmente benzilada y oligosacáridos relacionados con la sacarosa en condiciones ácidas. | Yamanoi, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1366-72. PMID: 18423585
- Síntesis del glucósido esteroidal (25R)-3β,16β-diacetoxi-12,22-dioxo-5α-cholestan-26-il β-D-glucopiranósido y sus propiedades anticancerígenas en células cervicouterinas HeLa, CaSki y ViBo. | Fernández-Herrera, MA., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 4827-37. PMID: 20801554
- Relaciones estructura-actividad en una serie de tetrahidroimidazopiridinas gluco-configuradas C2-sustituidas como inhibidores de la β-glucosidasa. | Li, T., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2136-44. PMID: 21420868
- Glucosilación α-selectiva fotocatalítica con luz visible de alcoholes con selenoglucósidos. | Spell, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 369: 42-7. PMID: 23399745
- Acceso simplificado a los componentes básicos de los hidratos de carbono: Metil 2,4,6-tri-O-bencil-α-d-glucopiranósido. | Shrestha, G., et al. 2022. Carbohydr Res. 511: 108482. PMID: 34856429
- Desbencilación de éteres bencílicos y glucósidos bencílicos de carbohidratos mediante bromación por radicales libres | BeMiller, J. N., & Muenchow, H. L. 1973. Carbohydrate Research. 28(2): 253-262.
- El éter alílico como grupo protector en la química de los carbohidratos. Parte V. Preparación de éteres bencílicos de carbohidratos para su uso en la síntesis de oligosacáridos. | Gent, P. A., & Gigg, R. 1974. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1446-1455.
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| Nombre del producto | Número de catálogo | UNIDAD | Precio | CANTIDAD | Favoritos | |
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 5 g | sc-221905 | 5 g | $330.00 |