Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2)
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El metil 2,3,4,6-Tetra-O-bencil-α-D-galactopiranósido es una herramienta versátil en la investigación de la química de carbohidratos, especialmente en la síntesis de oligosacáridos complejos y glicoconjugados. Su estructura química, que presenta un núcleo de galactopiranósido con cuatro grupos protectores bencílicos, ofrece una reactividad y selectividad únicas en las reacciones de glucosilación. Los químicos utilizan este compuesto como elemento clave para introducir residuos de galactosa en cadenas de hidratos de carbono con un control preciso de la regioquímica y la estereoquímica. Mediante la manipulación estratégica de las condiciones de reacción y las estrategias de grupos protectores, los investigadores pueden acceder a una amplia gama de glucósidos y glucoconjugados estructuralmente diversos. Además, el metil 2,3,4,6-Tetra-O-bencil-α-D-galactopiranósido sirve como valioso sustrato para reacciones de glicosilación enzimática, permitiendo la síntesis quimioenzimática de carbohidratos complejos y glicoconjugados con alta eficiencia y selectividad. Además, este compuesto ha encontrado aplicaciones en el desarrollo de materiales basados en carbohidratos, como polímeros glicosilados y superficies biomiméticas, para diversas aplicaciones biotecnológicas y biomédicas. En general, el metil 2,3,4,6-tetra-O-bencil-α-D-galactopiranósido desempeña un papel fundamental en el avance de la investigación en química de carbohidratos, glicobiología y campos relacionados, ofreciendo valiosas perspectivas sobre las relaciones estructura-función de los carbohidratos y permitiendo el diseño y la síntesis de nuevos glicoterapéuticos y biomateriales.
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2) Referencias
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- Síntesis y actividad biológica de análogos éster y éter de la alfa-galactosilceramida (KRN7000). | Shiozaki, M., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1663-84. PMID: 20591421
- Síntesis total de α-1C-galactosilceramida, un C-glicosfingolípido inmunoestimulador, y confirmación de la estereoquímica en la síntesis de primera generación. | Liu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 8588-98. PMID: 21958232
- Síntesis y actividad biológica de análogos hidroxilados de KRN7000 (α-galactosilceramida). | Shiozaki, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 46-66. PMID: 23454137
- Síntesis asistida por microondas de nuevos nucleósidos de purina como inhibidores selectivos de la colinesterasa. | Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
- Nuevos nucleósidos de 6-cloropurina antitumorales que inducen la apoptosis y la detención del ciclo celular G2/M. | Schwarz, S., et al. 2015. Eur J Med Chem. 90: 595-602. PMID: 25499928
- Utilización de grupos salientes cargados positivamente en la síntesis de galactósidos α-D-ligados. Intento de síntesis de 3-O-α-(D-(galactopiranosil)-D-galactosa. | Kronzer, F. J., & Schuerch, C. 1974. Carbohydrate Research. 33(2): 273-280.
- Acetilación desprotectora selectiva de éteres de bencilo y éteres OTBDMS en un solo paso utilizando el sistema de reactivos BF3- Et2O-NaI-Ac2O | Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
- Nuevo método de glicosilación regioselectiva empleando oxianiones de sacáridos | Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011 (29): 5860-5878.
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| Nombre del producto | Número de catálogo | UNIDAD | Precio | CANTIDAD | Favoritos | |
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside, 1 g | sc-221904 | 1 g | $300.00 |