Maleimide-PEG₁₂-NHS ester (CAS 1426151-00-9)

El éster Maleimida-PEG12-NHS es un compuesto químico ampliamente utilizado en el campo de la bioconjugación, una técnica clave en la investigación bioquímica y de biología molecular. Este compuesto combina tres grupos funcionales: maleimida, polietilenglicol (PEG) de 12 unidades de longitud (PEG12) y éster N-hidroxisuccinimida (NHS), cada uno de los cuales aporta funcionalidades específicas que son cruciales para sus aplicaciones en la creación de bioconjugados estables. El grupo éster NHS del éster Maleimida-PEG12-NHS facilita la conjugación eficaz con aminas primarias, que suelen encontrarse en los residuos de lisina de las proteínas o en el extremo N-terminal de los péptidos. Esta reacción forma enlaces amida estables, lo que permite la unión covalente del resto de la molécula a biomoléculas. Esta característica es especialmente valiosa para modificar proteínas u otras biomoléculas que contengan aminas en condiciones fisiológicas. La maleimida es un grupo altamente reactivo frente a los grupos tiol, como los que se encuentran en los residuos de cisteína de las proteínas. Esta selectividad es decisiva para la formación de enlaces tioéter con grupos sulfhidrilo, lo que permite la conjugación selectiva de proteínas con otras moléculas o superficies que contengan tiol. La inclusión de un espaciador PEG12 mejora la solubilidad y flexibilidad del compuesto, reduciendo la posibilidad de obstáculos estéricos durante el proceso de conjugación y aumentando la estabilidad del conjugado en entornos biológicos. El aspecto de la PEGilación también ayuda a aumentar la biodisponibilidad y a disminuir la inmunogenicidad de las moléculas conjugadas.