Isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 114967-51-0)

El isopropil 2,3,4,6-tetra-O-bencil-β-D-glucopiranósido es un glucopiranósido protegido con bencilo muy utilizado en la química sintética de carbohidratos. Este compuesto es valioso por su papel en la construcción de oligosacáridos y glucoconjugados complejos. Los grupos protectores bencílicos sobre las funcionalidades hidroxilo mejoran su estabilidad y solubilidad, haciéndolo adecuado para diversas reacciones de glucosilación. En investigación, el isopropil 2,3,4,6-tetra-O-bencil-β-D-glucopiranósido se emplea para estudiar los mecanismos de la glicosilación, centrándose en la formación de enlaces glicosídicos en diferentes condiciones catalíticas. El grupo isopropilo facilita la desprotección selectiva, permitiendo el ensamblaje secuencial de las cadenas de carbohidratos. Los investigadores utilizan este compuesto para estudiar la estereoselectividad de las reacciones de glucosilación, lo que permite comprender mejor los factores que influyen en la selectividad α o β. Este compuesto también es crucial para sintetizar glicomiméticos y glicanos funcionalizados, esenciales para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, el reconocimiento de la superficie celular y los procesos de transducción de señales. Su utilidad se extiende al desarrollo de inhibidores de enzimas de procesamiento de glicanos y a la exploración de los papeles estructurales y funcionales de los residuos de glucosilo en sistemas biológicos. La versatilidad del compuesto en aplicaciones sintéticas pone de relieve su importancia para avanzar en la comprensión de la glicociencia y permitir la síntesis de estructuras de glicanos bien definidas para estudios estructurales y funcionales.