Date published: 2025-9-9

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Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6)

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Nombres Alternativos:
N,N-Diethyl-N-[(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)methyl]benzylammonium benzoate; Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoylmethyl)ammonium benzoate; THS 839
Número de CAS:
3734-33-6
Pureza:
≥99%
Peso Molecular:
446.58
Fórmula Molecular:
C21H29N2O•C7H5O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Denatonium benzoate, clasificado como un agente amargante, sirve como un estándar de referencia analítica con propiedades únicas. Activa los receptores del sabor amargo en varios tipos de células, impactando la liberación química, el batido ciliar y la relajación del músculo liso a través de vías intracelulares dependientes de Ca(2+). Además, el Denatonium benzoate ha mostrado efectos significativos en la morfología celular, reduciendo la proliferación celular y el número de células en la fase S de manera dependiente de la dosis. Notablemente, induce un considerable hinchazón de las mitocondrias, lo que conduce a la pérdida del potencial de la membrana mitocondrial y la regulación a la baja de la proteína Bcl-2. En consecuencia, el Denatonium benzoate potencia la liberación de citocromo c y Smac/DIABLO de las mitocondrias después de su tratamiento.


Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6) Referencias

  1. Comparación de antranilato de metilo y benzoato de denatonio como aversivos del aprendizaje en polluelos.  |  Richard, S. and Davies, DC. 2000. Physiol Behav. 70: 521-5. PMID: 11111006
  2. Las ratas no discriminan la quinina del denatonium: implicaciones para la codificación neural de los compuestos de sabor amargo.  |  Spector, AC. and Kopka, SL. 2002. J Neurosci. 22: 1937-41. PMID: 11880524
  3. Los estímulos gustativos amargos inducen códigos neuronales diferenciales en el cerebro del ratón.  |  Wilson, DM., et al. 2012. PLoS One. 7: e41597. PMID: 22844505
  4. 6-metoxiflavanonas como bloqueantes del receptor del sabor amargo para hTAS2R39.  |  Roland, WS., et al. 2014. PLoS One. 9: e94451. PMID: 24722342
  5. La ingestión intragástrica de benzoato de denatonio induce de forma aguda la activación neuronal en el núcleo del tracto solitario a través de la vía aferente vagal.  |  Jung, HY., et al. 2014. J Vet Sci. 15: 459-64. PMID: 24962407
  6. Efectos del ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) y de una sustancia química disuasoria de las mordeduras (benzoato de denatonio) sobre la autotomía en ratas tras una lesión de un nervio periférico.  |  Firouzi, MS., et al. 2015. Lab Anim (NY). 44: 141-5. PMID: 25793680
  7. Evaluación del efecto enmascarador del amargor de la soja tostada en polvo.  |  Makita, Y., et al. 2016. Foods. 5: PMID: 28231139
  8. Expresiones de la sensibilidad de los receptores del sabor amargo frente al benzoato de denatonio y la genisteína en el corazón, el bazo, el pulmón, el riñón y la bolsa fabricial del pollo amarillo rápido chino.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31390726
  9. El benzoato de denatonio induce el estrés oxidativo en el corazón y el riñón de los pollos amarillos rápidos chinos mediante la regulación de la apoptosis, la autofagia, las actividades antioxidantes y las expresiones de genes receptores del sabor amargo.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31546822
  10. El Denatonium como Agonista del Receptor del Sabor Amargo Modifica el Perfil Transcriptómico y las Funciones de las Células de Leucemia Mieloide Aguda.  |  Salvestrini, V., et al. 2020. Front Oncol. 10: 1225. PMID: 32793492
  11. Divergencia en la intensidad de percepción del sabor amargo y dulce en pacientes con rinosinusitis crónica.  |  Lin, C., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 857-865. PMID: 32846055
  12. Percepción del sabor amargo del benzoato de denatonio en subgrupos de rinosinusitis crónica.  |  Civantos, AM., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 967-975. PMID: 32885614
  13. Desarrollo y aplicación de gradientes difusivos en películas finas para el muestreo in situ de la sustancia química más amarga - benzoato de denatonio en aguas.  |  Liu, S., et al. 2021. J Hazard Mater. 418: 126393. PMID: 34329009
  14. Los receptores del sabor amargo intestinal humano regulan las respuestas inmunitarias innatas y los reguladores metabólicos en la obesidad.  |  Liszt, KI., et al. 2022. J Clin Invest. 132: PMID: 34784295
  15. Efecto de la adulteración con un degustante amargo, el benzoato de denatonio, sobre el valor reforzante de la sacarosa.  |  Bradshaw, CM. 2022. Behav Processes. 203: 104771. PMID: 36330898

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Denatonium benzoate, 1 g

sc-234525
1 g
$31.00

Denatonium benzoate, 5 g

sc-234525A
5 g
$46.00

Denatonium benzoate, 25 g

sc-234525B
25 g
$138.00

Denatonium benzoate, 100 g

sc-234525C
100 g
$464.00

Denatonium benzoate, 250 g

sc-234525D
250 g
$903.00