Date published: 2025-9-8

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Atpenin A5 (CAS 119509-24-9)

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Nombres Alternativos:
3-[(2S,4S,5R)-5,6-Dichloro-2,4-dimethyl-1-oxohexyl]-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinone
Solicitud:
Atpenin A5 es un inhibidor del complejo II mitocondrial capaz de proteger contra la reperfusión cardiaca
Número de CAS:
119509-24-9
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
366.20
Fórmula Molecular:
C15H21Cl2NO5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La atpenina A5 pertenece a una clase de antibióticos antifúngicos que se encuentran en Penicillium sp. Las atpeninas son eficaces contra los hongos filamentosos, en particular Trichophyton sp., y son inhibidores específicos y potentes de la actividad succinato-ubiquinona reducatasa del complejo II mitocondrial. La atpenina A5 es el inhibidor más eficaz contra el complejo II de todas las atpeninas y puede actuar como protector contra la lesión por reperfusión cardiaca en estudios con ratas a través de la estimulación de los canales KATP mitocondriales. La atpenina A5 es un inhibidor de SDHB, SDHC y SDHD.


Atpenin A5 (CAS 119509-24-9) Referencias

  1. Las atpeninas, inhibidores potentes y específicos del complejo II mitocondrial (succinato-ubiquinona oxidorreductasa).  |  Miyadera, H., et al. 2003. Proc Natl Acad Sci U S A. 100: 473-7. PMID: 12515859
  2. El inhibidor del complejo II atpenina A5 protege contra la lesión cardiaca por isquemia-reperfusión mediante la activación de los canales KATP mitocondriales.  |  Wojtovich, AP. and Brookes, PS. 2009. Basic Res Cardiol. 104: 121-9. PMID: 19242645
  3. Síntesis total enantioselectiva de atpenina A5.  |  Ohtawa, M., et al. 2009. J Antibiot (Tokyo). 62: 289-94. PMID: 19373276
  4. El complejo mitocondrial II puede generar especies reactivas de oxígeno a altas velocidades tanto en las reacciones hacia delante como en las inversas.  |  Quinlan, CL., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 27255-64. PMID: 22689576
  5. Estructuras de las atpeninas A4, A5 y B, nuevos antibióticos antifúngicos producidos por Penicillium sp.  |  Kumagai, H., et al. 1990. J Antibiot (Tokyo). 43: 1553-8. PMID: 2276974
  6. Producción de superóxido/H2O2 por dihidroorotato deshidrogenasa en mitocondrias de músculo esquelético de rata.  |  Hey-Mogensen, M., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 72: 149-55. PMID: 24746616
  7. La mutagénesis del sitio de unión de la ubiquinona revela el papel del complejo mitocondrial II en el inicio de la muerte celular.  |  Kluckova, K., et al. 2015. Cell Death Dis. 6: e1749. PMID: 25950479
  8. Los iones de manganeso inducen la generación de H2O2 en el sitio de unión de la ubiquinona del complejo II mitocondrial.  |  Bonke, E., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 580: 75-83. PMID: 26116786
  9. Bioisosteric Exchange of Csp3 -Chloro and Methyl Substituents: Síntesis y Estudios Biológicos Iniciales de Análogos de Atpenina A5.  |  Krautwald, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 4049-53. PMID: 26891236
  10. El complejo mitocondrial II regula un mecanismo distinto de detección de oxígeno en monocitos.  |  Sharma, S., et al. 2017. Hum Mol Genet. 26: 1328-1339. PMID: 28204537
  11. Synthesis and Antineoplastic Evaluation of Mitochondrial Complex II (Succinate Dehydrogenase) Inhibitors Derived from Atpenin A5.  |  Wang, H., et al. 2017. ChemMedChem. 12: 1033-1044. PMID: 28523727
  12. La deficiencia de TMEM126B reduce la oxidación SDH mitocondrial por LPS, atenuando la estabilización de HIF-1α y la expresión de IL-1β.  |  Fuhrmann, DC., et al. 2019. Redox Biol. 20: 204-216. PMID: 30368040
  13. Atpeninas, nuevos antibióticos antifúngicos producidos por Penicillium sp. Producción, aislamiento, propiedades fisicoquímicas y biológicas.  |  Omura, S., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1769-73. PMID: 3209470
  14. Análisis de Modelización Computacional de la Generación de Especies Reactivas de Oxígeno por el Complejo II Mitocondrial Ensamblado y Desintegrado.  |  Markevich, NI., et al. 2020. Front Physiol. 11: 557721. PMID: 33178032
  15. Investigación cristalográfica del sitio de unión de la ubiquinona del Complejo II respiratorio y sus inhibidores.  |  Huang, LS., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 1869: 140679. PMID: 34089891

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Atpenin A5, 250 µg

sc-202475
250 µg
$140.00

Atpenin A5, 1 mg

sc-202475A
1 mg
$424.00

Atpenin A5, 10 mg

sc-202475B
10 mg
$2652.00

Atpenin A5, 50 mg

sc-202475C
50 mg
$12240.00