Date published: 2025-10-25

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9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9)

5.0(1)
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Nombres Alternativos:
2-Amino-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one; NSC 344522
Solicitud:
9-Deazaguanine es actúa como un potente inhibidor de la purina nucleósido fosforilasa
Número de CAS:
65996-58-9
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
150.14
Fórmula Molecular:
C6H6N4O
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

9-Deazaguanine es un análogo de nucleósido que exhibe una potente actividad inhibitoria contra PNP (purina nucleósido fosforilasa). Como un intermediario sintético crucial, juega un papel significativo en la producción de nucleósidos, nucleótidos y otros compuestos biológicamente activos. Siendo un análogo de la guanina, una de las bases fundamentales en el ADN y ARN, 9-Deazaguanine tiene utilidad en la síntesis de agentes antivirales, antineoplásicos y terapéuticos. Además, ofrece valiosos conocimientos sobre la estructura y función de los ácidos nucleicos, convirtiéndola en una herramienta valiosa para la investigación científica. El método de síntesis, las aplicaciones en la investigación científica, el mecanismo de acción, los efectos bioquímicos y fisiológicos, las ventajas y limitaciones para experimentos de laboratorio, y las posibles direcciones futuras de la 9-deazaguanina han sido ampliamente investigados. En entornos de investigación, se ha utilizado para estudiar la estructura y función de los ácidos nucleicos, desarrollar agentes antivirales y antineoplásicos, explorar las interacciones entre ácidos nucleicos y proteínas, e investigar el impacto de las mutaciones en la estructura y función de los ácidos nucleicos. Aunque el mecanismo exacto de acción de 9-Deazaguanine sigue sin entenderse completamente, se cree que actúa como un inhibidor competitivo de la guanina en la formación de estructuras de ácidos nucleicos. Además, se piensa que interfiere con la unión de la guanina a proteínas y otras moléculas. Los efectos bioquímicos y fisiológicos de 9-Deazaguanine aún están bajo investigación, pero se postula que obstaculiza la formación de la estructura de ácidos nucleicos y perturba la unión guanina-proteína. Además, puede impedir la replicación del ADN y ARN. En resumen, 9-Deazaguanine tiene un gran potencial en la investigación científica, especialmente en los ámbitos de los estudios de ácidos nucleicos, el desarrollo de medicamentos y la comprensión de las relaciones intrincadas dentro de los sistemas de ácidos nucleicos. Se requiere una mayor exploración para descubrir su verdadero potencial y arrojar luz sobre sus efectos bioquímicos y fisiológicos.


9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9) Referencias

  1. Estructuras cristalinas de la guanina fosforribosiltransferasa de Giardia lamblia a 1,75 A(,).  |  Shi, W., et al. 2000. Biochemistry. 39: 6781-90. PMID: 10841757
  2. Deformación del sustrato en un complejo ternario de hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa: base estructural de la catálisis.  |  Héroux, A., et al. 2000. Structure. 8: 1309-18. PMID: 11188695
  3. Papel del bucle flexible de la hipoxantina-guanina-xantina fosforribosiltransferasa de Tritrichomonas foetus en la catálisis enzimática.  |  Munagala, N., et al. 2001. Biochemistry. 40: 4303-11. PMID: 11284686
  4. Atrapamiento químico y estructura cristalina de un intermediario covalente catalítico de ARNt guanina transglicosilasa.  |  Xie, W., et al. 2003. Nat Struct Biol. 10: 781-8. PMID: 12949492
  5. Estudios de fluorescencia de complejos de purina nucleósido fosforilasa (PNP) de bazo de ternero con guanina y 9-deazaguanina.  |  Stepniak, K., et al. 2007. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 26: 841-7. PMID: 18066911
  6. Actividad antiproliferativa de inhibidores análogos multisustrato de la purina nucleósido fosforilasa que contienen ácido difluorometileno fosfónico contra células de leucemia y linfoma.  |  Glavas-Obrovac, L., et al. 2010. Chem Biol Drug Des. 75: 392-9. PMID: 20102369
  7. Estructuras en solución de los análogos de bases de purina 9-deazaguanina y 9-deazahipoxantina.  |  Karnawat, V. and Puranik, M. 2016. J Biomol Struct Dyn. 34: 640-52. PMID: 25894214
  8. La 8-aminoguanina induce diuresis, natriuresis y glucosuria mediante la inhibición de la purina nucleósido fosforilasa y reduce la excreción de potasio mediante la inhibición de Rac1.  |  Jackson, EK., et al. 2018. J Am Heart Assoc. 7: e010085. PMID: 30608204
  9. Activación alostérica mediada por pequeñas moléculas de la enzima reparadora de escisión de bases 8-oxoguanina ADN glicosilasa y su impacto en la función mitocondrial.  |  Tian, G., et al. 2022. Sci Rep. 12: 14685. PMID: 36038587
  10. Inhibición y Mecanismo de la Hipoxantina-Guanina-Xantina Fosforibosiltransferasa de Plasmodium falciparum.  |  V T Minnow, Y., et al. 2022. ACS Chem Biol. 17: 3407-3419. PMID: 36413975
  11. Una reacción de cicloadición alquino-isocianuro/reordenamiento de Boulton-Katritzky/expansión de anillo: Acceso a 9-Deazaguaninas.  |  Luo, J., et al. 2023. Org Lett. 25: 2123-2128. PMID: 36943758
  12. Inhibidores de la purina nucleósido fosforilasa: estudios bioquímicos y farmacológicos con 9-bencil-9-deazaguanina y compuestos relacionados.  |  Bennett, LL., et al. 1993. J Pharmacol Exp Ther. 266: 707-14. PMID: 8355201
  13. Diseño estructural de inhibidores de la purina nucleósido fosforilasa. 2. Derivados 9-alicíclicos y 9-heteroalicíclicos de la 9-deazaguanina.  |  Secrist, JA., et al. 1993. J Med Chem. 36: 1847-54. PMID: 8515423

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

9-Deazaguanine, 25 mg

sc-217528
25 mg
$311.00