Date published: 2025-10-26

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8-Oxo-2′-deoxyadenosine (CAS 62471-63-0)

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Nombres Alternativos:
2′-Deoxy-7,8-dihydro-8-oxo-adenosine; 2′-Deoxy-7,8-dihydroadenosin-8-one; 7,8-Dihydro-8-oxodeoxyadenosine; 8-Oxo-2′-deoxyadenosine; 8-Oxo-2′-deoxydihydroadenosine; 8-Oxo-7,8-dihydro-2′-deoxyadenosine
Número de CAS:
62471-63-0
Peso Molecular:
267.24
Fórmula Molecular:
C10H13N5O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

8-Oxo-2'-deoxyadenosine, también conocido como 8-oxo-dG, es un nucleósido modificado generado a través de la oxidación de desoxiguanosina. Como biomarcador vital del estrés oxidativo y el daño al ADN, tiene importancia en la investigación científica. Se ha observado su participación en diversas enfermedades, como el cáncer, enfermedades neurodegenerativas, enfermedades cardiovasculares y procesos de envejecimiento. En investigaciones científicas, se ha empleado ampliamente 8-Oxo-2'-deoxyadenosine. Su papel en la formación de aductos de ADN, que pueden provocar mutaciones y daño al ADN, no se comprende completamente. Además, influye en la expresión génica, la función de las proteínas y afecta los procesos celulares. Específicamente, induce la muerte celular, dificulta la proliferación celular y activa las vías de reparación del ADN. Además, afecta la función mitocondrial y la fosforilación oxidativa. En consecuencia, 8-Oxo-2'-deoxyadenosine sirve como un valioso marcador para evaluar el estrés oxidativo, el daño al ADN y sus implicaciones en diversos contextos biológicos.


8-Oxo-2′-deoxyadenosine (CAS 62471-63-0) Referencias

  1. Medición simultánea de 8-oxo-2'-desoxiguanosina y 8-oxo-2'-desoxiadenosina por HPLC-MS/MS.  |  Podmore, ID., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 277: 764-70. PMID: 11062026
  2. Medición de 8-oxo-2'-desoxiguanosina y 8-oxo-2'-desoxiadenosina en ADN y orina humana mediante cromatografía líquida de alta resolución-espectrometría de masas en tándem por electropulverización.  |  Weimann, A., et al. 2001. Free Radic Biol Med. 30: 757-64. PMID: 11275475
  3. Medición de la 8-hidroxi-2'-desoxiadenosina en el ADN mediante cromatografía líquida/espectrometría de masas.  |  Jaruga, P., et al. 2001. Free Radic Biol Med. 31: 336-44. PMID: 11461771
  4. Determinación simultánea de 8-oxo-2'-desoxiguanosina y 8-oxo-2'-desoxiadenosina en ADN mediante cromatografía líquida con conmutación en línea de columnas/espectrometría de masas en tándem.  |  Singh, R., et al. 2009. Rapid Commun Mass Spectrom. 23: 151-60. PMID: 19065576
  5. Método automatizado para el análisis directo de 8-oxo-guanosina y 8-oxo-2'-desoxiguanosina en orina humana mediante cromatografía líquida de ultraperformance y espectrometría de masas en tándem.  |  Henriksen, T., et al. 2009. Free Radic Biol Med. 47: 629-35. PMID: 19501155
  6. Efectos divergentes de la modificación inducida oxidativamente en el C8 de la 2'-desoxiadenosina sobre la unión de factores de transcripción: La 8,5'(S)-ciclo-2'-desoxiadenosina inhibe la unión de múltiples factores de transcripción específicos de secuencia, mientras que la 8-oxo-2'-desoxiadenosina aumenta la unión de CREB y NF-kappa B al ADN.  |  Abraham, J. and Brooks, PJ. 2011. Environ Mol Mutagen. 52: 287-95. PMID: 20872830
  7. Determinación simultánea de 8-oxo-2'-desoxiguanosina y 8-oxo-2'-desoxiadenosina en ADN de retina humana mediante nanoelectrospray-espectrometría de masas en tándem por cromatografía líquida.  |  Ma, B., et al. 2016. Sci Rep. 6: 22375. PMID: 26979577
  8. Lesiones de purina 5',8-ciclo-2'-desoxinucleósido: formación por estrés radical y reparación en células de cáncer epitelial de mama humano.  |  Krokidis, MG., et al. 2017. Free Radic Res. 51: 470-482. PMID: 28463089
  9. Implicaciones del hidrógeno N7 y el ceto C8 en el apareamiento de bases, el potencial mutagénico y la reparación de la 8-oxo-2'-desoxi-adenosina: Investigación mediante análogos de nucleótidos.  |  Wu, J., et al. 2022. Bioorg Chem. 127: 106029. PMID: 35858520
  10. Emparejamiento selectivo de bases no naturales y reconocimiento de la 2-hidroxi-2'-desoxiadenosina en el ADN mediante derivados del pseudo-dC.  |  Miyahara, R. and Taniguchi, Y. 2022. J Am Chem Soc. 144: 16150-16156. PMID: 36001794
  11. Inhibición independiente del pH de la escisión de la endonucleasa de restricción mediante la formación de triple hélice por oligonucleótidos que contienen 8-oxo-2'-desoxiadenosina.  |  Wang, Q., et al. 1994. FEBS Lett. 355: 11-14. PMID: 7957952
  12. Formación de tríplex por un oligodesoxirribonucleótido conjugado con psoraleno que contiene el análogo de base 8-oxo-adenina.  |  Miller, PS., et al. 1996. Nucleic Acids Res. 24: 730-6. PMID: 8604317
  13. Propiedades de la formación de triples hélices con oligodesoxirribonucleótidos que contienen 8-oxo-2'-desoxiadenosina y derivados de nucleósidos 2'-modificados.  |  Ishibashi, T., et al. 1996. Bioorg Med Chem. 4: 2029-34. PMID: 9022968

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

8-Oxo-2′-deoxyadenosine, 10 mg

sc-477846
10 mg
$380.00