5-Azido-5-deoxy-D-fructose (CAS 94801-02-2)

La 5-azido-5-deoxi-D-fructosa es un derivado químico del azúcar muy utilizado en el campo de la química sintética para el desarrollo de nuevos materiales basados en carbohidratos y el estudio de rutas bioquímicas. Este compuesto presenta un grupo azido que sustituye a un grupo hidroxilo, lo que altera fundamentalmente su reactividad química y lo convierte en un candidato excelente para reacciones de ligación bioortogonales como la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre(I) (CuAAC), comúnmente conocida como química click. Esta reacción facilita la unión covalente de este azidoazúcar a diversas moléculas o superficies marcadas con alquinos en condiciones benignas, permitiendo la construcción de arquitecturas moleculares complejas sin afectar a las funciones bioquímicas nativas. La modificación deoxi en la 5-azido-5-deoxi-D-fructosa, en la que se elimina un átomo de oxígeno, mejora aún más su estabilidad metabólica, convirtiéndola en una herramienta inestimable para estudiar el metabolismo de los carbohidratos y los mecanismos de transporte en las células sin implicar aspectos farmacológicos. Este análogo del azúcar es fundamental en la creación de glicoconjugados para la investigación en glicómica, proporcionando conocimientos sobre las funciones de los azúcares en los sistemas biológicos mediante la creación de moléculas marcadas, materiales de afinidad y estructuras biomiméticas.