Date published: 2025-9-6

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9)

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Nombres Alternativos:
Totarol
Solicitud:
(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol es un diterpeno de origen natural que presenta una potente actividad antimicrobiana
Número de CAS:
511-15-9
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
286.45
Fórmula Molecular:
C20H30O
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El (4bS)-trans-8,8-trimetil-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahidro-1-isopropilfenantren-2-ol es un compuesto orgánico sintético de interés en el campo de la investigación en química orgánica y sintética. La compleja estructura de este compuesto, caracterizada por un sistema de anillos transfusionados y múltiples centros quirales, lo convierte en un tema útil para estudios de síntesis estereoselectiva y técnicas de resolución quiral. Los investigadores se centran en sus vías sintéticas para desarrollar nuevos métodos de construcción de derivados del fenantreno, que son importantes en la síntesis de productos naturales y nuevos materiales. La presencia del grupo isopropilo y la funcionalidad del alcohol en el (4bS)-trans-8,8-trimetil-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahidro-1-isopropilfenantreno-2-ol permite su posterior derivatización, lo que lo convierte en un intermediario versátil para la preparación de moléculas orgánicas más complejas. Además, se estudia su estructura por sus propiedades físicas, como la actividad óptica, relevante en el desarrollo de materiales ópticamente activos y en el campo de la electrónica molecular.


(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9) Referencias

  1. Potenciación de la actividad de la meticilina contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina por diterpenos.  |  Nicolson, K., et al. 1999. FEMS Microbiol Lett. 179: 233-9. PMID: 10518721
  2. Actividad antibacteriana del totarol y su potenciación.  |  Kubo, I., et al. 1992. J Nat Prod. 55: 1436-40. PMID: 1453180
  3. Totarol inhibits bacterial cytokinesis by disturbing the assembly dynamics of FtsZ.  |  Jaiswal, R., et al. 2007. Biochemistry. 46: 4211-20. PMID: 17348691
  4. El compuesto antifúngico totarol de las semillas de Thujopsis dolabrata var. hondai selecciona hongos en las superficies de las raíces de las plántulas.  |  Yamaji, K., et al. 2007. J Chem Ecol. 33: 2254-65. PMID: 18026796
  5. Constituyentes antiparasitarios, nematicidas y antiincrustantes de las bayas de Juniperus.  |  Samoylenko, V., et al. 2008. Phytother Res. 22: 1570-6. PMID: 19067375
  6. Síntesis, evaluación biológica y estudios mecanísticos de derivados aminoalcohólicos del totarol como potenciales agentes antimaláricos.  |  Tacon, C., et al. 2012. Bioorg Med Chem. 20: 893-902. PMID: 22196513
  7. Efecto inhibitorio del totarol sobre las proteínas exotoxinas hemolisina y enterotoxinas secretadas por Staphylococcus aureus.  |  Shi, C., et al. 2015. World J Microbiol Biotechnol. 31: 1565-73. PMID: 26193949
  8. Sinergia del cloruro de berberina y el totarol contra Staphylococcus aureus en cultivos planctónicos y de biopelícula.  |  Guo, N., et al. 2015. J Med Microbiol. 64: 891-900. PMID: 26272283
  9. El totarol previene la lesión neuronal in vitro y mejora el ictus isquémico cerebral: Papel potencial de la activación de Akt y la inducción de HO-1.  |  Gao, Y., et al. 2015. Toxicol Appl Pharmacol. 289: 142-54. PMID: 26440581
  10. Efectos del tratamiento con ultrasonidos en las propiedades fisicoquímicas y las actividades antimicrobianas de las nanopartículas de proteína de suero de leche y totarol.  |  Ma, S., et al. 2017. J Food Prot. 80: 1657-1665. PMID: 28876131
  11. Actividad antibacteriana y modo de acción del totarol contra Staphylococcus aureus en zumo de zanahoria.  |  Shi, C., et al. 2018. J Food Sci Technol. 55: 924-934. PMID: 29487434
  12. Aplicación de totarol como recubrimiento antibacteriano natural en implantes dentales para la prevención de la periimplantitis.  |  Xu, Z., et al. 2020. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 110: 110701. PMID: 32204015
  13. El totarol, un diterpenoide natural, induce una actividad antitumoral selectiva en las células de carcinoma gástrico humano SGC-7901 al desencadenar la apoptosis, la interrupción del ciclo celular y la supresión de la migración de las células cancerosas.  |  Xu, T., et al. 2021. J BUON. 26: 640. PMID: 34077024
  14. Modo de acción antibacteriana del totarol, un diterpeno de Podocarpus nagi.  |  Haraguchi, H., et al. 1996. Planta Med. 62: 122-5. PMID: 8657742
  15. Actividad antibacteriana del ácido anacárdico y el totarol, solos y en combinación con meticilina, contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina.  |  Muroi, H. and Kubo, I. 1996. J Appl Bacteriol. 80: 387-94. PMID: 8849640

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 100 mg

sc-226866
100 mg
$179.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 500 mg

sc-226866A
500 mg
$714.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 1 g

sc-226866B
1 g
$1295.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 2 g

sc-226866C
2 g
$2040.00