4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol (CAS 1041021-85-5)

El 4-O-acetil-2,5-anhidro-1,3-O-isopropilideno-6-[bis(2-cianoetil)fosforil]-D-glucitol, comúnmente denominado 4-APCIG, es un compuesto sintético muy utilizado en el campo de la química orgánica y la biología química. Su estructura química presenta un esqueleto de glucitol sustituido con grupos acetilo y bis(2-cianoetil)fosforilo. Una de las principales aplicaciones del 4-APCIG es su papel como grupo protector versátil en la química de los carbohidratos. Los grupos acetilo e isopropilideno sirven para proteger a los grupos hidroxilo, permitiendo la funcionalización selectiva de otros hidroxilos dentro de los hidratos de carbono. Esta propiedad hace que el 4-APCIG sea valioso en la síntesis de carbohidratos complejos y glicoconjugados, donde el control preciso de la regioselectividad y la estereoquímica es crucial. Además, los grupos bis(2-cianoetil)fosforilo pueden actuar como grupos salientes en reacciones de glicosilación, facilitando la formación de enlaces glicosídicos. Además, el 4-APCIG se ha utilizado en la preparación de fosfatos de glicosilo, que sirven como donantes de glicosilo en reacciones de glicosilación catalizadas por glicosiltransferasas. Estas enzimas son esenciales en la biosíntesis de oligosacáridos y glucoconjugados en los organismos vivos. Más allá de su utilidad en la química de los carbohidratos, el 4-APCIG ha encontrado aplicaciones en la síntesis de compuestos que contienen fósforo y en el desarrollo de nuevas sondas químicas para estudiar los procesos biológicos en los que intervienen los carbohidratos. En general, el 4-O-acetil-2,5-anhidro-1,3-O-isopropilideno-6-[bis(2-cianoetil)fosforil]-D-glucitol es una herramienta valiosa en la síntesis química y la investigación en biología química, ya que facilita la construcción de carbohidratos complejos y permite investigar sus funciones e interacciones biológicas.