4-Methylphenyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-thiogalactopyranoside (CAS 161007-96-1)

El 4-metilfenil 4,6-O-bencilideno-β-D-tiogalactopiranósido es un tioglicósido sintético muy utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos y la síntesis orgánica. Este producto químico destaca especialmente por su grupo protector acetal bencilideno en las posiciones 4,6, que estabiliza el enlace glicosídico frente a condiciones ácidas al tiempo que permite modificaciones selectivas en otros sitios. La fracción tiogalactósida es crucial para las investigaciones sobre las reacciones de glicosilación debido a su capacidad para actuar como donante de glicosilo en presencia de promotores tiofílicos, permitiendo la formación de enlaces S-glicosídicos. Este compuesto ha sido fundamental para estudiar la estereoselectividad de las glucosiltransferasas y los mecanismos de formación de enlaces glucosídicos, proporcionando información sobre la síntesis de carbohidratos complejos. Además, el uso del 4-metilfenil 4,6-O-bencilideno-β-D-tiogalactopiranósido en la síntesis de péptidos en fase sólida demuestra su utilidad para unir moléculas de carbohidratos a péptidos, lo que resulta valioso para construir glicopéptidos y explorar sus funciones biológicas. Gracias a estas aplicaciones, el producto químico constituye una herramienta fundamental para avanzar en el conocimiento del ensamblaje y la función de los glicoconjugados.