Date published: 2025-9-12

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4)

4.3(3)
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Nombres Alternativos:
NNK
Solicitud:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone es una nitrosamina presente en el tabaco sin humo que produce cáncer en ratas y hámsters
Número de CAS:
64091-91-4
Peso Molecular:
207.23
Fórmula Molecular:
C10H13N3O2
Información suplementaria:
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Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone es una sustancia química que se encuentra en las mayores concentraciones en el tabaco sin humo. Esta sustancia produce cáncer en ratas y hamsters. Los metabolitos reactivos de 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone tienen la capacidad de modificar el ADN a través de la alquilación, lo que resulta en la formación de aductos de pyridiloxobutilo (POB) y pyridilhidroxybutilo (PHB). Estos aductos pueden inducir la metilación del ADN, un proceso en el que se agregan grupos metilo a la molécula de ADN. Además, 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados cetonas alquílicas aromáticas.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4) Referencias

  1. Metabolismo de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona en microsomas de pulmón e hígado humanos y citocromos P-450 expresados en células de hepatoma.  |  Smith, TJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 1757-63. PMID: 1312898
  2. Metabolismo de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) por el citocromo P450IIB1 en un sistema reconstituido.  |  Guo, Z., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 2277-82. PMID: 1747927
  3. Amplia activación metabólica del carcinógeno específico del tabaco 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona en fumadores.  |  Stepanov, I., et al. 2008. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 17: 1764-73. PMID: 18628430
  4. Biotransformación de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona en tejido pulmonar de ratón, rata, hámster y hombre.  |  Richter, E., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1008-17. PMID: 19408892
  5. Efectos del 8-metoxipsoraleno en el metabolismo de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona en ratones.  |  Feng, M., et al. 2015. Drug Metab Pharmacokinet. 30: 314-20. PMID: 26210672
  6. Contribución del consumo de tabaco y la 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona a la presencia de tres aductos metilados de ADN en orina.  |  Wang, Y., et al. 2018. Chem Res Toxicol. 31: 836-838. PMID: 30136842
  7. Evaluación de la mutagenicidad de la 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) mediante ensayos in vitro e in vivo Pig-a.  |  Mittelstaedt, RA., et al. 2019. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 837: 65-72. PMID: 30595212
  8. El betel quid que contiene safrol potencia la activación metabólica de la 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) específica del tabaco.  |  Tsou, HH., et al. 2019. Environ Pollut. 251: 13-21. PMID: 31071628
  9. La acetilación de histonas inducida por 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona a través de la activación de PI3K/Akt mediada por α7nAChR y su impacto en la generación de γ-H2AX.  |  Shikata, M., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 2512-2521. PMID: 34784199
  10. Estudio de toxicidad por inhalación sólo nasal durante 90 días de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) en ratas Sprague-Dawley.  |  Hu, SC., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 160: 112780. PMID: 34965465
  11. Determinación de 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-Piridil)-1-Butanona (NNK) procedente del humo del tabaco en partículas en suspensión.  |  Aquilina, NJ., et al. 2022. Environ Int. 158: 106992. PMID: 34991253
  12. Toxicidad de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) en el desarrollo temprano: Un ensayo metabolómico de amplio alcance en embriones de pez cebra.  |  Merino, C., et al. 2022. J Hazard Mater. 429: 127746. PMID: 35086039
  13. Efectos quimiopreventivos y mecanismos antitumorigénicos de Actinidia arguta, conocida como sarunashi en Japón, frente a la tumorigénesis pulmonar inducida por 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) en el ratón a/J.  |  Takata, J., et al. 2022. Genes Environ. 44: 26. PMID: 36494703
  14. Metabolismo de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) en pulmón e hígado aislados de rata.  |  Schrader, E., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 336-43. PMID: 9550307

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 100 mg

sc-209854
100 mg
$357.00