Date published: 2025-9-12

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)

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Nombres Alternativos:
α-[3-(Methylnitrosoamino)propyl]-3-pyridinemethanol; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)butan-1-ol; rac NNAL
Solicitud:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol es un metabolito de nitrosamina NNK específico del tabaco
Número de CAS:
76014-81-8
Peso Molecular:
209.25
Fórmula Molecular:
C10H15N3O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol, conocido científicamente como NNK, es una nitrosamina específica del tabaco perteneciente a la familia de las nitrosaminas. El 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol se forma principalmente durante la combustión de los productos del tabaco, lo que provoca su presencia en el humo. El 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol desempeña un papel importante en las investigaciones científicas debido a sus propiedades cancerígenas. Los investigadores utilizan el 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol para explorar el impacto del humo del tabaco en las células y tejidos humanos, así como para profundizar en los mecanismos subyacentes a la carcinogénesis. Además, el 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol sirve para estudiar los efectos del humo del tabaco sobre el sistema inmunitario. Como potente carcinógeno, el 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol ejerce su influencia uniéndose al ADN e induciendo mutaciones. Metabolizado por las enzimas del citocromo P450, sufre una conversión en su forma activa, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK-N-óxido). Posteriormente, el NNK-N-óxido se une al ADN, dando lugar a mutaciones que pueden iniciar el desarrollo del cáncer. Esta característica convierte al 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol en un importante tema de investigación.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) Referencias

  1. O-Glucuronidación del carcinógeno pulmonar 4-(metilnitrosamino)-1- (3-piridil)-1-butanol (NNAL) por las UDP-glucuronosiltransferasas humanas 2B7 y 1A9.  |  Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
  2. Análisis de N- y O-glucurónidos de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol (NNAL) en orina humana.  |  Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
  3. Metabolismo comparativo de las nitrosaminas específicas del tabaco 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona y 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol por el citocromo P450 2A3 de rata y el citocromo P450 2A13 humano.  |  Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
  4. Análisis de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol (NNAL) total en orina humana.  |  Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
  5. Análisis del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol total en sangre de fumadores.  |  Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
  6. 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol y sus glucurónidos en la orina de lactantes expuestos al humo ambiental del tabaco.  |  Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
  7. Cuantificación por espectrometría de masas de nicotina, cotinina y 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol en uñas de pies humanos.  |  Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
  8. Investigación de la reacción de la miosmina con el nitrito sódico in vitro y en ratas.  |  Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
  9. Formación y acumulación de aductos de piridiloxobutil ADN en ratas F344 tratadas crónicamente con 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona y enantiómeros de su metabolito, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol.  |  Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
  10. Formación de aductos de formaldehído en las reacciones de ADN y desoxirribonucleósidos con alfa-acetatos de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK), 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol (NNAL) y N-nitrosodimetilamina (NDMA).  |  Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
  11. Cinética de eliminación del biomarcador específico del tabaco y carcinógeno pulmonar 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol.  |  Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
  12. Determinación simultánea por extracción en fase sólida y cromatografía de gases-espectrometría de masas de aductos de hemoglobina procedentes de nitrosaminas y aminas aromáticas específicas del tabaco.  |  Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
  13. Configuración absoluta del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol formado metabólicamente a partir de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona.  |  Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 10 mg

sc-214216
10 mg
$340.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 50 mg

sc-214216A
50 mg
$505.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 100 mg

sc-214216B
100 mg
$872.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 1 g

sc-214216C
1 g
$4248.00