Date published: 2025-9-7

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4-Cyano-L-phenylalanine (CAS 104531-20-6)

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Número de CAS:
104531-20-6
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
190.2
Fórmula Molecular:
C10H10N2O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

4-Cyano-L-phenylalanine es un derivado de aminoácido y pertenece a la clase de aminoácidos aromáticos. Se caracteriza por la presencia de un grupo ciano (CN) unido a la molécula de fenilalanina. En la investigación científica, 4-Cyano-L-phenylalanine tiene diversas aplicaciones debido a sus propiedades químicas únicas. Comúnmente se utiliza como bloque de construcción o precursor en la síntesis de péptidos y el descubrimiento de fármacos. El grupo ciano puede servir como un grupo funcional versátil, permitiendo la introducción de diversas modificaciones químicas y la creación de análogos de péptidos con actividades biológicas alteradas. Una de las aplicaciones clave de 4-Cyano-L-phenylalanine es en el campo de la química medicinal. Los investigadores utilizan este compuesto para desarrollar péptidos novedosos con bioactividad, estabilidad o propiedades farmacocinéticas mejoradas. Al incorporar 4-Cyano-L-phenylalanine en secuencias de péptidos, los científicos pueden modular las interacciones del péptido con blancos biológicos, como receptores o enzimas, potencialmente mejorando la eficacia terapéutica. El mecanismo de acción de 4-Cyano-L-phenylalanine depende del contexto específico y del péptido o molécula en el que se incorpora. Como derivado de aminoácido, 4-Cyano-L-phenylalanine puede participar en la formación de enlaces peptídicos durante la síntesis, contribuyendo a la estructura y función general del péptido resultante. La presencia del grupo ciano puede influir en las interacciones del péptido con blancos biológicos al alterar su conformación, estabilidad o afinidad de unión a receptores. Además, el grupo ciano puede someterse a reacciones químicas, permitiendo modificaciones o funcionalizaciones adicionales del péptido. Estas modificaciones pueden afectar la solubilidad, permeabilidad a través de membranas o estabilidad metabólica del péptido, influyendo en su comportamiento en sistemas biológicos.


4-Cyano-L-phenylalanine (CAS 104531-20-6) Referencias

  1. Nuevos sustratos cromogénicos de la catepsina G de neutrófilos humanos que contienen residuos de aminoácidos aromáticos no naturales en la posición P(1) seleccionados por métodos de química combinatoria.  |  Wysocka, M., et al. 2007. Mol Divers. 11: 93-9. PMID: 17653609
  2. Ampliación de la utilidad de la 4-ciano-L-fenilalanina como reportero vibracional de entornos proteicos.  |  Bazewicz, CG., et al. 2012. J Phys Chem B. 116: 10824-31. PMID: 22909326
  3. Diseño racional de una proteína de unión a ftalocianina de zinc.  |  Mutter, AC., et al. 2014. J Struct Biol. 185: 178-85. PMID: 23827257
  4. Sonda vibracional sensible, estable y específica de los entornos locales de las proteínas: 4-azidometil-L-fenilalanina.  |  Bazewicz, CG., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 8987-93. PMID: 23865850
  5. El papel de 'guardián' de la Trp222 determina la enantiopreferencia de la diketorreductasa hacia la 2-cloro-1-feniletanona.  |  Ma, H., et al. 2014. PLoS One. 9: e103792. PMID: 25072248
  6. Aislamiento y Diversificación Sintética de la Jadomicina 4-Amino-l-fenilalanina.  |  Martinez-Farina, CF., et al. 2015. J Nat Prod. 78: 1208-14. PMID: 26035093
  7. Incorporación mejorada de aminoácidos no canónicos mediante un supresor de ARNt(Tyr) de ingeniería.  |  Rauch, BJ., et al. 2016. Biochemistry. 55: 618-28. PMID: 26694948
  8. Probar la eficacia del reportero espectroscópico aminoácidos no naturales: un estudio estructural.  |  Dippel, AB., et al. 2016. Acta Crystallogr D Struct Biol. 72: 121-30. PMID: 26894540
  9. Comparación de cromóforos biológicos: propiedades fotofísicas de derivados de cianofenilalanina.  |  Martin, JP., et al. 2016. Phys Chem Chem Phys. 18: 20750-7. PMID: 27412819
  10. Sondas minimalistas de IR y fluorescencia de la función proteica.  |  Gosavi, PM. and Korendovych, IV. 2016. Curr Opin Chem Biol. 34: 103-109. PMID: 27599185
  11. Exploración de los entornos de solvatación locales de una proteína hemo utilizando el reportero espectroscópico 4-ciano-l-fenilalanina.  |  Kearney, C., et al. 2018. RSC Adv. 8: 13503-13512. PMID: 29780583
  12. Estructuras cristalinas de la proteína verde fluorescente con el aminoácido no natural 4-nitro-L-fenilalanina.  |  Maurici, N., et al. 2018. Acta Crystallogr F Struct Biol Commun. 74: 650-655. PMID: 30279317
  13. Investigación estructural y espectrofotométrica de dos cromóforos alterados por aminoácidos no naturales en la proteína fluorescente verde supercarga.  |  Olenginski, GM., et al. 2021. Acta Crystallogr D Struct Biol. 77: 1010-1018. PMID: 34342274
  14. Péptidos diseñados de novo para liberación celular y localización subcelular.  |  Rhys, GG., et al. 2022. Nat Chem Biol. 18: 999-1004. PMID: 35836017
  15. Desentrañando entornos locales complejos de proteínas con 4-Ciano-l-fenilalanina.  |  Lee, B., et al. 2022. J Phys Chem B. 126: 8957-8969. PMID: 36317866

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4-Cyano-L-phenylalanine, 1 g

sc-290253
1 g
$153.00

4-Cyano-L-phenylalanine, 5 g

sc-290253A
5 g
$592.00