Date published: 2025-9-6

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4,6-O-Benzylidene-D-glucal (CAS 14125-70-3)

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Solicitud:
4,6-O-Benzylidene-D-glucal es un derivado de la D-glucal
Número de CAS:
14125-70-3
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
234.25
Fórmula Molecular:
C13H14O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 4,6-O-Bencilideno-D-glucal es un compuesto químico muy utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos y la síntesis orgánica. Su mecanismo de acción se basa en su estructura química única, que presenta una fracción de bencilideno unida a las posiciones 4 y 6 del anillo glucal. Esta modificación estructural confiere propiedades específicas al compuesto, convirtiéndolo en un bloque versátil para la síntesis de diversos derivados de carbohidratos y glucoconjugados. Los investigadores emplean el 4,6-O-Bencilideno-D-glucal en la preparación de estructuras complejas de hidratos de carbono, como glucósidos, glucopéptidos y glucolípidos, mediante transformaciones químicas y enzimáticas. Además, este compuesto sirve como precursor para la síntesis de diversos motivos de glicanos, lo que permite investigar las funciones de los carbohidratos en los procesos de reconocimiento biológico, como las interacciones célula-célula, la patogénesis microbiana y las respuestas inmunitarias. Además, el 4,6-O-bencilideno-D-glucal tiene aplicaciones en el desarrollo de materiales basados en carbohidratos y sistemas biomiméticos para la administración de fármacos, la ingeniería de tejidos y el diagnóstico. Su fácil manipulación química y su compatibilidad con diversas metodologías sintéticas lo convierten en una herramienta inestimable para avanzar en nuestra comprensión de las relaciones estructura-función de los carbohidratos y explorar sus aplicaciones en biotecnología, ciencia de materiales e investigación en biología química.


4,6-O-Benzylidene-D-glucal (CAS 14125-70-3) Referencias

  1. Síntesis estereoselectiva de un compuesto C-glicosílico (un 'metil C-glicosido') a través de una reacción de apertura de anillo libre-radical regioselectiva. Determinación de la estructura monocristalina de rayos X.  |  Shanmugasundaram, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1523-27. PMID: 12350320
  2. Una síntesis fácil de 4,6-O-bencilideno-D-glicales vía 1,5-anhidro-4,6-O-bencilideno-D-hex-1-en-3-ulosa.  |  Sakakibara, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2740-3. PMID: 18558400
  3. Reordenamiento de Ferrier controlado cinéticamente de derivados 3-O-mesil-D-glicales.  |  Watanabe, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 516-20. PMID: 19185852
  4. Glucosil ditiocarbamatos: acoplamientos β-selectivos sin grupos auxiliares.  |  Padungros, P., et al. 2014. J Org Chem. 79: 2611-24. PMID: 24548247
  5. Epimerización de derivados glicólicos mediante un catalizador de ciclopentadienilrutenio: aplicación a la DYKAT metaloenzimática.  |  Lihammar, R., et al. 2014. Chemistry. 20: 14756-62. PMID: 25234515
  6. Síntesis y Evaluación Antiproliferativa de 2-Deoxi-N-glicosilbenzotriazoles/imidazoles.  |  Garton, CS., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34205324
  7. O-Glicosilación Catalizada por Paladio mediante Interacciones π-π.  |  Sun, Y., et al. 2024. Org Lett.. PMID: 38870323
  8. Avances recientes en el reordenamiento de Ferrier[J].  |  Gómez A M, Lobo F, Uriel C. 2013,. European Journal of Organic Chemistry,. 2013(32):: 7221-7262.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4,6-O-Benzylidene-D-glucal, 100 mg

sc-284472
100 mg
$130.00

4,6-O-Benzylidene-D-glucal, 250 mg

sc-284472A
250 mg
$200.00