3-Chloro-3-deoxy-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 104013-04-9)

La 3-cloro-3-deoxi-1,2,4,6-tetra-O-acetil-D-glucopiranosa es un derivado especializado de la glucosa muy utilizado en síntesis orgánica y química de carbohidratos. Este compuesto se caracteriza por la presencia de un átomo de cloro que sustituye a un grupo hidroxilo en la tercera posición, combinado con grupos acetilo que protegen a los otros grupos hidroxilo. Esta estructura es especialmente útil para las reacciones de sustitución nucleofílica, en las que el átomo de cloro puede sustituirse por varios nucleófilos, lo que facilita la síntesis de diversas arquitecturas glicosídicas. Esta capacidad la hace inestimable para construir moléculas complejas de carbohidratos que son de interés en la investigación básica centrada en la comprensión de la estructura y la función de los glicanos. Las protecciones acetiladas también permiten la desprotección selectiva, posibilitando la construcción secuencial de glicósidos con grupos funcionales específicos expuestos para su posterior manipulación química. El uso de este cloroazúcar en el laboratorio es fundamental para avanzar en los estudios de glicoingeniería y el desarrollo de metodologías sintéticas que emulen los procesos naturales de ensamblaje de carbohidratos, esenciales para sondear los sistemas biológicos. Estas aplicaciones de la investigación hacen hincapié en los aspectos fundamentales de la química de los carbohidratos, explorando nuevas vías sintéticas y sus implicaciones, ampliando así nuestra comprensión del complejo mundo de la glicociencia.