Date published: 2025-9-12

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5)

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Número de CAS:
14086-88-5
Peso Molecular:
221.21
Fórmula Molecular:
C8H15NO6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 3-acetamido-3-deoxi-D-glucosa, también conocida como N-acetilglucosamina (GlcNAc), es un componente fundamental de los carbohidratos complejos y los glucoconjugados que abundan en la naturaleza. Su mecanismo de acción está complejamente vinculado a su papel en diversos procesos biológicos, en particular en la modificación postraduccional de las proteínas y la glicosilación de la superficie celular. El GlcNAc sirve de sustrato a las enzimas glicosiltransferasas encargadas de añadir residuos de N-acetilglucosamina a las proteínas durante la glicosilación, un proceso crucial que modula la estabilidad, el plegamiento y la función de las proteínas. En investigación, el GlcNAc se utiliza ampliamente para estudiar la dinámica de la glicosilación de proteínas y su impacto en los procesos celulares. Los investigadores emplean análogos de GlcNAc marcados con trazadores isotópicos para experimentos de etiquetado metabólico, lo que permite el seguimiento de eventos de glicosilación en células vivas y elucidar las vías de glicosilación implicadas en diversos procesos celulares, como la señalización celular, la respuesta inmune y las interacciones célula-célula. Además, el GlcNAc sirve como precursor para la síntesis de diversas estructuras de glicanos, incluida la quitina, un polisacárido que se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos, lo que permite investigar la biosíntesis de quitina y la remodelación de las paredes celulares de los hongos. Además, los derivados de GlcNAc se utilizan en el desarrollo de vacunas basadas en glicanos y materiales a base de carbohidratos, lo que pone de relieve su importancia en la investigación glicobiológica y sus posibles aplicaciones en biotecnología y ciencia de biomateriales.


3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5) Referencias

  1. Análisis de monosacáridos de hexosamina N-acetilada mediante boronación de ferrocenilo y espectrometría de masas por ionización de electrospray en tándem.  |  Young, MK., et al. 2000. Rapid Commun Mass Spectrom. 14: 1462-7. PMID: 10931538
  2. A Novel Bovine beta-1,4-Galactosyltransferase Reaction To Yield beta-D-Galactopyranosyl-(1-3)-Linked Disaccharides from L-Sugars Los autores agradecen la financiación del Proyecto de Investigación Líder Regional de la Prefectura de Shizuoka del Ministerio de Ciencia y Tecnología del Gobierno Japonés, y la financiación de la Deutsche Forschungsgemeinschaft.  |  Nishida, Y., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 2000-2003. PMID: 10941010
  3. Síntesis y actividad antibacteriana de derivados de aminodesoxiglucosa frente a Listeria innocua y Salmonella typhimurium.  |  Muhizi, T., et al. 2009. J Agric Food Chem. 57: 8770-5. PMID: 19725544
  4. Transporte de azúcares dependiente de aminoácidos por Fusobacterium nucleatum ATCC 10953.  |  Robrish, SA., et al. 1987. J Bacteriol. 169: 3891-7. PMID: 3114229
  5. Estudios sintéticos sobre amino-alfa-glucósidos de aminociclitoles. Síntesis de análogos de la kanamicina.  |  Hasegawa, A., et al. 1973. Carbohydr Res. 30: 319-25. PMID: 4772321
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  7. Transferencia de galactosilo a p-nitrofenil beta-D-glucósido utilizando beta-D-galactosidasa de Bacillus circulans.  |  Murata, T., et al. 1997. Biosci Biotechnol Biochem. 61: 1118-20. PMID: 9255974
  8. La oxidación de algunos derivados de carbohidratos, utilizando mezclas de anhídrido ácido-metil sulfóxido y el reactivo pfitzner-moffatt. Síntesis fácil de 3-acetamido-3-deoxi-D-glucosa y 3-amino-3-deoxi-D-xilosa.  |  J.S. Brimacombe, J.G.H. Bryan, A. Husain, M. Stacey, M.S. Tolley. 1967. Carbohydrate Research. 3: 318-324.
  9. Efecto del disolvente y asistencia anclimérica en la α-glicosilación Get  |  Nishimura, Daikichi, Akira Hasegawa, and Minoru Nakajima. 1972. Agricultural and Biological Chemistry. 36: 1767–1772.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose, 25 mg

sc-220852
25 mg
$380.00