3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 65827-57-8)

La 3,4-Di-O-bencil-1,2,6-tri-O-acetil-α-D-manopiranosa es un derivado químicamente modificado de la manosa muy utilizado en la química sintética de carbohidratos para la construcción de glicoestructuras complejas. La molécula destaca especialmente por sus grupos protectores estratégicos -grupos bencílicos en las posiciones 3 y 4 y grupos acetilo en las posiciones 1, 2 y 6- que protegen eficazmente a los grupos hidroxilo reactivos y permiten reacciones químicas selectivas en otros sitios. Esta protección selectiva es fundamental para el ensamblaje y la modificación paso a paso de los hidratos de carbono, lo que permite un control preciso de la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados. En investigación, este compuesto sirve como intermediario clave en la síntesis de polisacáridos y glicoproteínas que contienen manosa, vitales para estudiar procesos de reconocimiento biológico como los que implican lectinas, que desempeñan papeles cruciales en la respuesta inmunitaria y las interacciones célula-célula. La configuración α del enlace glicosídico es especialmente importante, ya que refleja la orientación natural de la manosa en muchos sistemas biológicos, proporcionando modelos precisos para estudios biológicos. Además, el derivado protegido de la manopiranosa se utiliza para explorar los mecanismos enzimáticos de la glicosilación, lo que permite comprender mejor la biosíntesis de los enlaces glicosídicos y el papel de enzimas específicas en este proceso. La investigación con 3,4-Di-O-bencil-1,2,6-tri-O-acetil-α-D-manopiranosa no sólo hace avanzar nuestra comprensión de la química de los carbohidratos, sino que también contribuye al desarrollo de metodologías para sintetizar moléculas biológicamente relevantes.