2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-trityluridine (CAS 117136-35-3)

La 2'-O-(terc-butildimetilsilil)-5'-O-tritiluridina es un nucleósido químicamente modificado que desempeña un papel importante en el campo de la química orgánica sintética, especialmente en la síntesis y el estudio de los ácidos nucleicos. Este compuesto es un derivado de la uridina, en el que se protegen grupos hidroxilo específicos para evitar reacciones secundarias no deseadas durante los pasos sintéticos posteriores. En esta molécula, el grupo 2'-hidroxilo está protegido por un grupo tert-butildimetilsililo (TBDMS), y el grupo 5'-hidroxilo está protegido por un grupo tritilo. Estos grupos protectores son cruciales porque hacen que la molécula sea más estable y reactiva en condiciones controladas, facilitando la síntesis de estructuras de ácidos nucleicos más complejas. El grupo 2'-O-(terbutildimetilsililo) es especialmente importante porque estabiliza la posición 2'frente al ataque nucleofílico y evita cambios no deseados durante diversas reacciones químicas. Esta protección es esencial cuando se modifica el azúcar ribosa en la síntesis del ARN, ya que permite a los químicos modificar selectivamente otras partes del nucleósido sin alterar la posición 2'. El grupo 5'-O-tritilo cumple una función protectora similar, pero en el extremo 5'-hidroxilo. Es un grupo protector común en la química de nucleósidos porque puede eliminarse en condiciones ligeramente ácidas sin alterar otros grupos sensibles de la molécula. Esta desprotección selectiva es vital para unir nucleósidos y formar oligonucleótidos.