Date published: 2025-9-6

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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Nombres Alternativos:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
Solicitud:
2′,3′-Dideoxyadenosine es un inhibidor de la adenilato ciclasa y de la adenosina deaminasa
Número de CAS:
4097-22-7
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
235.25
Fórmula Molecular:
C10H13N5O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2',3'-dideoxiadenosina (ddA) es un análogo de nucleósido que desempeña un papel crucial en el estudio de la bioquímica de los ácidos nucleicos y la biología molecular. Presenta una variación estructural en la que los grupos hidroxilo 2' y 3' del azúcar ribosa están ausentes, lo que la convierte en una herramienta importante para comprender los mecanismos de síntesis del ADN y el ARN. El principal mecanismo de acción de la 2',3'-dideoxiadenosina consiste en su incorporación a las cadenas de ADN o ARN durante la replicación o la transcripción. Cuando se incorpora la ddA, provoca la terminación prematura de la cadena de ácido nucleico porque carece de los grupos hidroxilo necesarios para formar un enlace fosfodiéster con el siguiente nucleótido. Esto convierte al ddA en un eficaz terminador de cadena. En la investigación científica, el ddA se utiliza para estudiar la fidelidad y la mecánica de las ADN y ARN polimerasas. Al incorporar ddA a los ácidos nucleicos, los investigadores pueden estudiar cómo estas enzimas reconocen y procesan los sustratos, así como el modo en que las modificaciones en la estructura de los nucleósidos afectan a estos procesos. Esta investigación permite comprender mejor la cinética y la dinámica de las enzimas, que son fundamentales para la replicación y la expresión genéticas. Además, el ddA se ha empleado en biología molecular para cartografiar secuencias de ácidos nucleicos. Este uso se debe a su capacidad para interrumpir la síntesis de ADN en lugares específicos, lo que permite a los científicos determinar la secuencia de nucleótidos en el ADN mediante métodos como la secuenciación de Sanger.


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) Referencias

  1. Síntesis de nuevos análogos carbocíclicos 8-sustituidos de 2',3'-dideoxiadenosina con actividad contra el virus de la hepatitis B.  |  Gudmundsson, KS., et al. 2002. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 21: 891-901. PMID: 12537029
  2. Interpretación de los papeles de la adenilosuccinato liasa y de la AMP deaminasa en la actividad anti-VIH de la 2',3'-dideoxiadenosina y de la 2',3'-dideoxinosina.  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. Farmacocinética de la 2',3'-dideoxiadenosina en perros.  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
  4. [Capacidad conformacional de la 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina como clave para comprender su actividad biológica: resultados de la modelización química cuántica].  |  Ponomar'ova, AH., et al. 2011. Ukr Biokhim Zh (1999). 83: 74-84. PMID: 21851049
  5. Síntesis y asignación por RMN de los dos diastereómeros de 8,6'-ciclo-2',6'-dideoxiadenosina.  |  Yueh, H., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 320-32. PMID: 23638925
  6. Propiedades estructurales y energéticas de los inhibidores potenciales de la transcriptasa inversa del VIH-1 d4A y d4G: una investigación teórica exhaustiva.  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. Inhibición a largo plazo de la síntesis de ADN y la expresión de ARN del virus linfotrópico T humano de tipo III/virus asociado a la linfadenopatía (virus de la inmunodeficiencia humana) en células T protegidas por 2',3'-dideoxinucleósidos in vitro.  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. El difosfato de diadenosina (Ap₂A) retrasa la apoptosis de neutrófilos a través del receptor A2A de adenosina y la vía AMPc/PKA.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. Determinación simultánea de 2',3'-dideoxinosina y el metabolito activo, 2',3'-dideoxidenosina-5'-trifosfato en células mononucleares de sangre periférica humana mediante HPLC-MS/MS y aplicación a la farmacocinética celular.  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. Síntesis de los análogos 2-cloro de 3'-desoxiadenosina, 2',3'-dideoxiadenosina y 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina como agentes antivirales potenciales.  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. Metabolismo y actividad contra el virus de la inmunodeficiencia humana-1 de derivados de la 2-halo-2',3'-dideoxiadenosina.  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. Potenciación por la 2'-desoxicoformicina de la 5'-fosforilación y de la actividad antivirus de la inmunodeficiencia humana de la 2',3'-dideoxiadenosina y de la 2'-beta-fluoro-2',3'-dideoxiadenosina.  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. La conversión de la 2',3'-dideoxiadenosina (ddA) y la 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina (d4A) en sus correspondientes derivados ariloxifosforamidados potencia notablemente su actividad contra el virus de la inmunodeficiencia humana y el virus de la hepatitis B.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. Mielopatía necrotizante en un gato.  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. Determinación de 2'-beta-fluoro-2',3'-dideoxiadenosina, un fármaco experimental contra el SIDA, en plasma humano mediante cromatografía líquida de alto rendimiento.  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2′,3′-Dideoxyadenosine, 1 mg

sc-202406
1 mg
$41.00

2′,3′-Dideoxyadenosine, 5 mg

sc-202406A
5 mg
$148.00

2′,3′-Dideoxyadenosine, 25 mg

sc-202406B
25 mg
$398.00