2-Deoxy-2-(tetrachlorophthalimido)-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate (CAS 174356-26-4)

El 2-Deoxi-2-(tetracloroftalimido)-D-glucopiranosa 1,3,4,6-tetraacetato es una molécula de glucosa modificada químicamente muy utilizada en la química de carbohidratos por sus grupos funcionales únicos que facilitan el estudio de las reacciones de glicosilación y las interacciones entre azúcares. Este derivado presenta un grupo tetracloroftalimido que sustituye a un grupo hidroxilo en la segunda posición, lo que introduce un importante carácter electrófilo, potenciando su reactividad frente a agentes nucleófilos. Esta modificación es crucial para el estudio de los efectos estéricos y electrónicos en la formación de enlaces glicosídicos, ofreciendo una visión de los mecanismos de glicosilación en diversas condiciones. Además, los grupos acetilo en las posiciones 1, 3, 4 y 6 protegen a los restantes grupos hidroxilo de reacciones secundarias no deseadas, permitiendo la desprotección selectiva y la modificación posterior, lo que resulta decisivo para sintetizar estructuras de oligosacáridos específicas. Los investigadores aprovechan este compuesto para generar glucoconjugados con propiedades físicas y químicas alteradas, proporcionando herramientas para sondear las funciones biológicas de los azúcares en la comunicación celular y las interacciones patógeno-huésped. Los conocimientos adquiridos con este producto químico son fundamentales para avanzar en nuestra comprensión de la química de los carbohidratos, especialmente en la síntesis de estructuras complejas de glicanos.