Date published: 2025-9-8

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5)

5.0(2)
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Nombres Alternativos:
1-Methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine; PhIP
Solicitud:
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine es un compuesto de piridina derivitizado
Número de CAS:
105650-23-5
Peso Molecular:
224.26
Fórmula Molecular:
C13H12N4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) es un conocido carcinógeno que es activado metabólicamente por el citocromo P-450 1A (CYP1A2) y forma aductos de PhIP-DNA. PhIP tiene una potente actividad estrogénica que induce la transcripción de genes regulados por el estrógeno (E2), la proliferación de células dependientes de E(2), la sobreexpresión del receptor de progesterona y la estimulación de la señalización de la proteína cinasa activada por mitógenos. Es el más abundante de los aminas heterocíclicas mutagénicas encontradas en carnes y pescados cocidos.


2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5) Referencias

  1. Metabolismo de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) en ratones.  |  Buonarati, MH., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 621-7. PMID: 1576715
  2. La inflamación no precede ni acompaña a la inducción de lesiones preneoplásicas en el colon de ratas alimentadas con 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina.  |  Kühnel, D., et al. 2009. Arch Toxicol. 83: 763-8. PMID: 19212758
  3. Capacidad de eliminación del carbonilo reactivo de los 2-aminoimidazoles: 2-amino-1-metilbenzimidazol y 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 12045-51. PMID: 25418848
  4. Efectos de algunos cationes en la formación de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) en un sistema modelo.  |  Yu, D. and Yu, SJ. 2016. Food Chem. 201: 46-51. PMID: 26868546
  5. Efectos Duales de la Creatinina en la Formación de 2-Amino-1-Metil-6-Fenilimidazo [4,5-b]piridina (PhIP).  |  Yu, C., et al. 2018. J Food Sci. 83: 294-299. PMID: 29341141
  6. Formación de un producto de degradación térmica de la creatinina y su papel y participación en la vía radical de formación del anillo de piridina de la 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP).  |  Zhang, J., et al. 2020. Food Chem. 312: 126083. PMID: 31901823
  7. Inducción específica de micronúcleos por carcinógenos de colon: 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina y 1,2-dimetilhidrazina.  |  Hori, H., et al. 2020. Regul Toxicol Pharmacol. 112: 104578. PMID: 31935482
  8. Efecto inhibidor de hidrocoloides seleccionados sobre la formación de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo [4,5-b]piridina (PhIP) en modelos químicos y hamburguesas de vacuno.  |  Yang, H., et al. 2021. J Hazard Mater. 402: 123486. PMID: 32707466
  9. La 2-Amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina induce lesiones de colon al alterar la composición bacteriana intestinal y las vías metabólicas lipídicas en ratas.  |  Zhao, X., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 437-446. PMID: 33373210
  10. El cianidin-3-O-glucósido y su metabolito, el ácido protocatecúico, mejoran la citotoxicidad inducida por 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) en células HepG2 mediante la regulación de las vías apoptótica y Nrf2/p62.  |  Zhao, L., et al. 2021. Food Chem Toxicol. 157: 112582. PMID: 34582963
  11. Efectos del grado de desacetilación del quitosano en la formación de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) en modelos químicos y hamburguesas de vacuno.  |  Zhao, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 13933-13941. PMID: 34756022
  12. Efecto de la acroleína, un producto de la oxidación lipídica, en la formación de la amina aromática heterocíclica 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) en sistemas modelo y hamburguesas asadas de tilapia.  |  Jing, M., et al. 2022. Food Chem X. 14: 100315. PMID: 35774638
  13. Efectos Inhibitorios Sinérgicos de Aminoácidos Seleccionados en la Formación de 2-Amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) en Sistemas Modelo de Benzaldehído y Fenilacetaldehído-Creatinina.  |  Deng, P., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 10858-10871. PMID: 36007151

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 1 mg

sc-208996B
1 mg
$116.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 5 mg

sc-208996C
5 mg
$199.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 10 mg

sc-208996
10 mg
$316.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 25 mg

sc-208996A
25 mg
$622.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 50 mg

sc-208996D
50 mg
$1055.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 100 mg

sc-208996E
100 mg
$1699.00