2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose (CAS 116049-57-1)

2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose (FADG) es un importante análogo de N-acetilglucosamina conocido por su potente inhibición de P-selectina (SELP). Sirve como una molécula de azúcar crucial con diversas aplicaciones científicas. FADG, un derivado de la glucosa, presenta un grupo acetamido y un átomo de flúor que reemplaza al grupo hidroxilo en la posición 4 del anillo de azúcar. Además de ser un intermediario en la síntesis farmacéutica, FADG desempeña un papel fundamental en numerosos estudios bioquímicos y fisiológicos. Sirve como un compuesto modelo para investigar los mecanismos enzimáticos involucrados en la glicosilación de proteínas. Además, FADG ayuda en el estudio de las interacciones entre carbohidratos y proteínas, así como en la estructura de carbohidratos. FADG se utiliza en la síntesis de varios productos farmacéuticos, incluyendo antibióticos y agentes antivirales, así como glicósidos y proteínas glicosiladas. Aunque el mecanismo preciso de acción de FADG sigue siendo poco claro, se postula que la reacción de acetamidación es catalizada por un ácido de Lewis o un organocatalizador, que activa el grupo hidroxilo en la posición 4 de la molécula de glucosa. Esta activación permite la adición de un grupo acetamido al grupo hidroxilo, lo que resulta en la formación de 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose.