2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 80887-27-0)

La 2-acetamido-3-O-bencil-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-beta-D-glucopiranosil azida es una glicosil azida sintética esencial en glicoquímica. Sus componentes estructurales, en particular los grupos protectores acetamido, bencil y bencilideno, proporcionan un marco estable que imita a los residuos de glicosilo naturales, al tiempo que mantiene sitios reactivos estratégicos para las transformaciones químicas. El grupo azida de este compuesto es fundamental para facilitar las cicloadiciones azida-alquino catalizadas por Cu(I), lo que se conoce como química de clic. Este proceso es valioso para sintetizar glicoconjugados ligados a triazoles, permitiendo la construcción rápida de moléculas glicosiladas complejas. Los investigadores han utilizado este derivado de la azida para estudiar los procesos de glicosilación y las interacciones mediadas por carbohidratos, ya que permite incorporar grupos informadores, como etiquetas fluorescentes o biotina, para estudiar las interacciones proteína-carbohidrato. Además, este compuesto ha desempeñado un papel decisivo en la creación de matrices de glicanos que permiten el cribado de alto rendimiento de proteínas de unión a carbohidratos, proporcionando información sobre cómo influyen los glicanos específicos en la señalización celular, las respuestas inmunitarias y las interacciones microbianas. Los grupos protectores facilitan las modificaciones químicas selectivas, lo que permite explorar la actividad y especificidad de las enzimas glicosiltransferasas. Este compuesto versátil ha demostrado ser vital para el estudio de las redes de interacción carbohidrato-proteína, ayudando a los científicos a comprender la base estructural del reconocimiento de glicanos y guiando el desarrollo de sondas innovadoras en la investigación de la glicociencia.