Date published: 2025-9-13

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2)

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Nombres Alternativos:
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose
Número de CAS:
89615-45-2
Peso Molecular:
420.50
Fórmula Molecular:
C26H28O5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2,3,5-Tri-O-bencil-D-ribofuranosa es un compuesto químico muy utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos, especialmente en la síntesis de nucleósidos y nucleótidos modificados. Su principal mecanismo de acción radica en su capacidad para servir como bloque de construcción clave para la construcción de análogos de nucleósidos, en los que la fracción ribosa desempeña un papel crucial para mantener la similitud estructural con los nucleósidos naturales, al tiempo que les confiere propiedades alteradas. Este compuesto se ha empleado en el desarrollo de dianas basadas en nucleósidos, incluidos agentes antivirales y anticancerígenos, introduciendo modificaciones en el esqueleto del azúcar para mejorar la biodisponibilidad, la farmacocinética y la especificidad de la diana. Además, la 2,3,5-Tri-O-bencil-D-ribofuranosa ha desempeñado un papel decisivo en la síntesis de sondas de ácido nucleico modificadas para diversas aplicaciones de investigación, como el análisis de la expresión génica, los estudios de interferencia del ARN y los biosensores basados en ácidos nucleicos. Su versatilidad en la química de nucleósidos también ha facilitado la exploración de las relaciones estructura-actividad y el diseño de nuevos análogos de nucleósidos con actividad biológica y selectividad mejoradas. En conjunto, este compuesto constituye una valiosa herramienta para avanzar en nuestra comprensión de la bioquímica de los ácidos nucleicos y para el desarrollo de herramientas de investigación basadas en nucleósidos.


2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2) Referencias

  1. Etiquetado de sitios específicos de ARN mediante la combinación de la transcripción por expansión del alfabeto genético y la química click sin cobre.  |  Someya, T., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 6665-76. PMID: 26130718
  2. C-Glicosilación Suave Mediada por Cu(OTf)2 con Picolinato Asistido por Quelación como Grupo de Salida.  |  Ye, W., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16218-16225. PMID: 32691596
  3. Síntesis Estereoselectiva de Exo-Glicales Ribofuranoides por Olefinación Julia One-Pot Usando Ribofuranosil Sulfonas.  |  Oka, N., et al. 2021. J Org Chem. 86: 657-673. PMID: 33225690
  4. Síntesis con azúcares parcialmente bencilados. XI. Estudios sobre la síntesis de los 5,6-dimetil-1-D-ribofuranosilbenzimidazoles (ribazoles) anoméricos. Comparación de la condensación de bromuro de 2,3,5-tri-O)-benzoil-D-ribofuranosil y cloruro de 2,3,5-tri-O-bencil-D-ribofuranosil con 5,6-dimetilbenzimidazol.  |  Stevens, JD., et al. 1968. J Org Chem. 33: 1806-10. PMID: 5655928

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose, 500 mg

sc-220786
500 mg
$360.00