Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0)

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Número de CAS:
122741-44-0
Peso Molecular:
542.64
Fórmula Molecular:
C34H35FO5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El fluoruro de 2,3,4,6-tetra-O-bencil-D-glucopiranosil es un donante de glicosilo muy eficaz y ampliamente utilizado en la investigación de la glicociencia, principalmente para sintetizar estructuras complejas de hidratos de carbono. Los grupos bencilo protegen las funcionalidades hidroxilo, lo que permite reacciones de glucosilación específicas, mientras que la fracción de fluoruro sirve como grupo saliente eficaz. Esta estructura permite una estereoselectividad controlada, favoreciendo la formación de enlaces beta-glicosídicos debido a la participación de grupos vecinos. Los investigadores confían en este compuesto para construir glicoconjugados complejos, especialmente en la síntesis de oligosacáridos que imitan las estructuras naturales de los glicanos. Su reactividad predecible y su naturaleza estable lo hacen adecuado para procesos de glicosilación en fase sólida y en fase disolución. Los científicos aprovechan estas propiedades para desarrollar glicomiméticos estructuralmente precisos, que son herramientas esenciales para comprender las interacciones de unión a carbohidratos. La versatilidad del donante permite la formación de diversos enlaces glicosídicos que son cruciales para explorar las interacciones carbohidrato-proteína en el reconocimiento molecular y la transducción de señales. Además, facilita la creación de matrices de glicanos y otras plataformas de cribado de alto rendimiento para investigar las interacciones proteína-carbohidrato. Esto es fundamental para descifrar los mecanismos de reconocimiento de patógenos, comunicación célula-célula y respuestas inmunitarias. La síntesis controlada que permite el fluoruro de 2,3,4,6-tetra-O-bencil-D-glucopiranosil proporciona a los investigadores valiosos conocimientos sobre las funciones de los carbohidratos en diversos sistemas biológicos.


2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0) Referencias

  1. Métodos de síntesis de fluoruros de glicosilo.  |  Yokoyama, M. 2000. Carbohydr Res. 327: 5-14. PMID: 10968673
  2. Síntesis concisa y escalable de la aspalatina, un potente producto natural reductor de los azúcares plasmáticos.  |  Han, Z., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 583-8. PMID: 24354397
  3. Reacciones de Diels-Alder aceleradas de demanda inversa de electrones de 1-oxa-1, 3-butadienos: reacciones de cicloadición [4+ 2] de ésteres alfa-ceto beta, gamma-insaturados  |  Boger, D. L., & Robarge, K. D. 1988. The Journal of Organic Chemistry. 53(14): 3373-3377.
  4. Un nuevo método para la síntesis de fluoro-carbohidratos y glucósidos utilizando selectfluor  |  Burkart, M. D., Zhang, Z., Hung, S. C., & Wong, C. H. 1997. Journal of the American Chemical Society. 119(49): 11743-11746.
  5. Adición nucleofílica de 2-(trimetilsililoxi) furano a un ion oxocarbenio d-glucopiranosa  |  Jégou, A., & Veyrières, A. 1998. Tetrahedron: Asymmetry. 9(17): 3129-3134.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride, 500 mg

sc-288402
500 mg
$309.00