2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 78153-79-4)

El fluoruro de 2,3,4,6-tetra-O-bencil-beta-D-glucopiranosil es un donante de glicosilo versátil que se utiliza habitualmente en la investigación de la síntesis de carbohidratos. Su estructura presenta grupos hidroxilo protegidos con bencilo, lo que garantiza la estabilidad y mejora la glicosilación selectiva, mientras que la fracción de fluoruro funciona como un grupo saliente eficaz. Esta combinación hace que el compuesto sea ideal para la síntesis controlada de enlaces glicosídicos, especialmente en reacciones de beta-D-glucosilación. En aplicaciones de investigación, este fluoruro de glicosilo es esencial para construir oligosacáridos y glicoconjugados complejos. Su reactividad predecible permite una alta estereoselectividad, sobre todo en la configuración beta, lo que facilita la síntesis de estructuras de carbohidratos naturales y sintéticos. Los investigadores aprovechan este donante en estudios enzimáticos con glucosiltransferasas y glucosidasas para desentrañar los aspectos estructurales y funcionales de las modificaciones de glicanos basadas en la glucosa. Los grupos protectores bencílicos garantizan la compatibilidad con una amplia gama de aceptores de glicosilo, ampliando su utilidad en la creación de diversas cadenas de carbohidratos. Este reactivo es esencial para sintetizar glicomiméticos y sondas de glicanos, que permiten además el cribado de alto rendimiento en matrices de glicanos. Estas matrices ayudan a los científicos a estudiar las interacciones proteína-glicano implicadas en el reconocimiento molecular, la transducción de señales y las relaciones patógeno-huésped. En general, el fluoruro de 2,3,4,6-tetra-O-bencil-beta-D-glucopiranosil sigue siendo crucial para comprender los procesos mediados por carbohidratos en los sistemas biológicos.