2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate (CAS 132413-50-4)

El 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-β-D-glucopiranosil isotiocianato es un derivado benzoilado de la glucosa muy utilizado en la investigación de carbohidratos y la química sintética. La introducción de grupos benzoílicos en las posiciones hidroxilo aumenta la estabilidad e hidrofobicidad de la fracción glucopiranosil, haciéndola adecuada para diversas reacciones orgánicas. El grupo funcional isotiocianato es altamente reactivo, facilitando la formación de enlaces tiourea con aminas, lo que resulta útil en química de conjugación. Este compuesto se emplea principalmente en la síntesis de oligosacáridos complejos y glicoconjugados, donde su reactividad y estabilidad permiten reacciones de glicosilación eficientes. En investigación, el 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-β-D-glucopiranosil isotiocianato se utiliza para estudiar los mecanismos de glicosilación, centrándose en la formación de enlaces glicosídicos en diferentes condiciones catalíticas. Sirve como sustrato modelo para investigar la especificidad y la cinética de las glicosiltransferasas y las glicosidasas, enzimas que desempeñan papeles fundamentales en el metabolismo de los hidratos de carbono. Además, este compuesto se utiliza en el desarrollo de glicomiméticos, que son análogos sintéticos de glicanos naturales diseñados para sondear las interacciones carbohidrato-proteína y estudiar sus funciones biológicas. La capacidad del compuesto para formar conjugados estables con diversas biomoléculas lo convierte en una valiosa herramienta para avanzar en la comprensión de la química de los carbohidratos y sus aplicaciones en bioquímica y biología molecular.