13-cis-Retinoic acid CAS: 4759-48-2
MF: C20H28O2
MW: 300.44
A vitamin A analog that inhibits cell proliferation.

13-cis-Retinoic acid (CAS 4759-48-2)

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Nombres Alternativos: Isotretinoin; Accutane; Amnesteem; Claravis
Solicitud: 13-cis-Retinoic acid is a vitamin A analog that inhibits cell proliferation
Número de CAS: 4759-48-2
Pureza: ≥98%
Peso Molecular: 300.44
Fórmula Molecular: C20H28O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

13-cis-Retinoic acid is a vitamin A analog that inhibits cell proliferation and induces cell differentiation. Clinically, 13-cis-Retinoic acid is primarily used in the treatment of severe recalcitrant nodular acne. Its effects include reducing the production of sebum, shrinking the size of the sebaceous glands, stabilizing keratinization, preventing comedones from forming, and reducing inflammation of inflammatory acne. Though the exact mechanism of action of 13-cis-Retinoic acid is not fully understood, studies have suggested that the compound alters DNA transcription and induces apoptosis in select types of cells throughout the body.


References

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3. Chang, H.C., et al. 2000. Kaohsiung J. Med. Sci. 16: 387-392. PMID: 11221542

Apariencia :
Powder
Estado de Materia :
Solid
Solubilidad :
Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (60 mg/ml at 25° C), water (<1 mg/ml at 25° C), ethanol (25 mg/ml), and ether (sparingly).
ALMACENAMIENTO :
Store at -20° C
Punto de Fusión :
172-175° C (lit.)
Punto de ebullición :
~462.80° C at 760 mmHg (Predicted)
Densidad :
1.01 g/cm3 (Predicted)
Indice de Refracción :
n20D 1.56 (Predicted)
IC50 :
ERK 2: IC50 = 0.46 µM (human); SR-2B: IC50 = 0.85 µM (human); Cellular retinoic acid-binding protein I: IC50 = 0.9 µM (red junglefowl); Retinoic acid receptor α: IC50 >1 µM (mouse); Retinoic acid receptor γ: IC50 >1 µM (mouse)
Datos Ki :
SR-2B: Ki= 0.54 µM (human); Adenosine A3-R: Ki= 2.36 µM (human); α2B-AR: Ki= 3.02 µM (human); Dictyostelium discoideum AX2 RNase P: Ki= 20 µM
Valores de pK :
pKa: 4.76 (Predicted)
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
WGK Alemania :
3
RTECS :
VH6440000
PubChem CID :
Indice de Merck :
14: 5228
Número MDL :
MFCD00079542
Número EC :
225-296-0
Registro Beilstein :
1885770
SMILES :
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C\\C(=O)O)/C)/C

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13-cis-Retinoic acid (CAS 4759-48-2)  Menciones del Producto

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PMID: # 10955779  Dahl, AR. et al. 2000. Clin. Cancer Res. 6: 3015-3024.

PMID: # 10550153  Ayoub, J. et al. 1999. J. Clin. Oncol. 17: 3546-3552.

PMID: # 1734084  Lippman, SM. et al. 1992. J. Natl. Cancer Inst. 84: 235-241.

PMID: # 2764704  Klug, S. et al. 1989. Arch. Toxicol. 63: 185-192.

PMID: # 3278754  Koeffler, HP. et al. 1988. Blood. 71: 703-708.

PMID: # 6219631  Leyden, JJ. et al. 1982. Arch. Dermatol. Res. 272: 331-337.

PMID: # 6930601  Shklar, G. et al. 1980. Oral Surg. Oral Med. Oral Pathol. 50: 45-52.

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