Date published: 2025-9-10

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11-cis Retinal (CAS 564-87-4)

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Nombres Alternativos:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
Solicitud:
11-cis Retinal es un cromóforo natural y la forma oxidada del retinol 11-cis, un componente natural utilizado en la visión.
Número de CAS:
564-87-4
Pureza:
≥65%
Peso Molecular:
284.44
Fórmula Molecular:
C20H28O
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

11-cis-retinal es la forma oxidada del 11-cis-retinol (sc-476733), un componente que se encuentra naturalmente y que se utiliza en la visión. Se une a la proteína opsina para formar la rodopsina altamente conjugada, un compuesto responsable de la visión en condiciones de poca luz y el componente biológicamente activo de los fotorreceptores de bastón. 11-cis-retinal juega un papel vital en la visión, el crecimiento y el desarrollo. Está involucrado en la regulación del crecimiento y la diferenciación celular, la expresión génica y el sistema inmune.


11-cis Retinal (CAS 564-87-4) Referencias

  1. Interacción de la 11-cis-retinol deshidrogenasa con el cromóforo de la opsina del receptor acoplado a proteína g de la retina.  |  Chen, P., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 21098-104. PMID: 11274198
  2. El 11-cis-retinal reduce la fosforilación constitutiva de la opsina y mejora la captura cuántica en fotorreceptores de bastón de ratón deficientes en retinoides.  |  Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
  3. Mala localización de la opsina cónica en ratones Rpe65-/-: un defecto que puede corregirse con retinal 11-cis.  |  Rohrer, B., et al. 2005. Invest Ophthalmol Vis Sci. 46: 3876-82. PMID: 16186377
  4. La mutación R91W en Rpe65 conduce a una distrofia retiniana de aparición temprana más leve debido a la generación de bajos niveles de 11-cis-retinal.  |  Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
  5. Los ratones Nrl-knockout deficientes en Rpe65 no sintetizan retinal 11-cis ni segmentos externos de conos.  |  Feathers, KL., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 1126-35. PMID: 18326740
  6. La luz impide que el retinal 11-cis exógeno mantenga los fotorreceptores de conos en ratones deficientes en cromóforos.  |  Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
  7. Orientación del retinal en la rodopsina bovina determinada por reticulación mediante un análogo fotoactivable del 11-cis-retinal.  |  Nakayama, TA. and Khorana, HG. 1990. J Biol Chem. 265: 15762-9. PMID: 2144289
  8. La intervención sistémica aguda con 11-cis-retina mejora el cierre anormal de los canales iónicos de la retina externa en ratones diabéticos.  |  Berkowitz, BA., et al. 2012. Mol Vis. 18: 372-6. PMID: 22355248
  9. La baja solubilidad acuosa del 11-cis-retinal limita la tasa de formación de pigmento y la adaptación a la oscuridad en los bastones de salamandra.  |  Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
  10. Proteína celular de unión al retinaldehído: diferentes modos de unión y patrones de microsolvatación para sustratos de 9-cis- y 11-cis-retinal de alta afinidad.  |  Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
  11. El transportador de casetes de unión ATP ABCA4 y la isomerización química protegen a las células fotorreceptoras de la acumulación tóxica del exceso de 11-cis-retinal.  |  Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
  12. RDH13L, una enzima responsable de la reacción de acoplamiento redox aldehído-alcohol (reacción de acoplamiento AL-OL) para suministrar retinal 11-cis en el ciclo retinoide del cono de carpa.  |  Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
  13. Measurement of Slow Spontaneous Release of 11-cis-Retinal from Rhodopsin.  |  Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
  14. Generación fótica de 11-cis-retinal en el epitelio pigmentario de la retina bovina.  |  Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
  15. Contribuciones relativas de All-Trans y 11-Cis Retinal a la formación de lipofuscina y acumulación de A2E en el epitelio pigmentario de la retina de ratón.  |  Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
  16. Polienos y visión.  |  Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

11-cis Retinal, 500 µg

sc-208843
500 µg
$760.00

11-cis Retinal, 1 mg

sc-208843A
1 mg
$1479.00

11-cis Retinal, 2 mg

sc-208843B
2 mg
$2449.00

11-cis Retinal, 10 mg

sc-208843C
10 mg
$12240.00

11-cis Retinal, 25 mg

sc-208843D
25 mg
$26520.00