Date published: 2025-9-11

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1,N6-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3)

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Nombres Alternativos:
1H-imidazo[2,1-f]purine
Solicitud:
1,N6-Ethenoadenine es una lesión mutagénica del ADN
Número de CAS:
13875-63-3
Peso Molecular:
159.15
Fórmula Molecular:
C7H5N5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1,N6-Etenoadenina es un análogo fluorescente de la adenina que se utiliza en la investigación biofísica para estudiar la estructura, función y dinámica de los ácidos nucleicos. Se incorpora a oligonucleótidos para investigar las interacciones entre cadenas de ADN o ARN y proteínas, así como para visualizar cambios conformacionales durante procesos como la replicación y la transcripción. La sensibilidad de este compuesto al entorno local lo convierte en una sonda útil para examinar los aspectos estructurales de los ácidos nucleicos y sus complejos con otras biomoléculas. En espectroscopia de fluorescencia, la 1,N6-Etenoadenina proporciona a los investigadores una herramienta para monitorizar el comportamiento de los ácidos nucleicos en tiempo real, lo que ayuda a comprender los mecanismos de reconocimiento molecular. Además, su incorporación a los ácidos nucleicos ha sido fundamental en el desarrollo de nuevas técnicas para estudiar las vías de plegamiento y desplegamiento del ARN y el ADN.


1,N,[object Object],-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3) Referencias

  1. Tanto la proteína de unión a 1,N6-etenoadenina humana purificada como la 3-metiladenina-ADN glicosilasa humana purificada actúan sobre la 1,N6-etenoadenina y la 3-metiladenina.  |  Singer, B., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9386-90. PMID: 1409645
  2. Reorganización química y vías de reparación de la 1,N6-etenoadenina.  |  Speina, E., et al. 2003. Mutat Res. 531: 205-17. PMID: 14637256
  3. Evidencia de la reparación celular completa de la 1,N6-etenoadenina, un daño mutagénico y potencial para el cáncer humano, revelada por un método novedoso.  |  Choudhury, S., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 313: 19-28. PMID: 18373235
  4. La acidez y la afinidad protónica de la base dañada 1,N6-etenoadenina en fase gaseosa frente a en solución: reactividad intrínseca e implicaciones biológicas.  |  Liu, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 5907-14. PMID: 18593189
  5. Papel de la proteína AlkB en la reparación de la 1,N⁶-etenoadenina en células de Escherichia coli.  |  Maciejewska, AM., et al. 2011. Mutagenesis. 26: 401-6. PMID: 21193516
  6. 1,N6-ethenoadenine and other Fluorescent Nucleobase Analogues as Substrates for Purine-Nucleoside Phosphorylases: Estudios Espectroscópicos y Cinéticos.  |  Wierzchowski, J., et al. 2017. Curr Pharm Des.. PMID: 29022509
  7. Formación de 1,N6-ethenoadenina y 3,N4-ethenocitosina por productos de peroxidación lipídica y bases de ácidos nucleicos.  |  el Ghissassi, F., et al. 1995. Chem Res Toxicol. 8: 278-83. PMID: 7766812
  8. La 1,N6-etenoadenina es preferida sobre la 3-metiladenina como sustrato por una N-metilpurina-ADN glicosilasa humana clonada (3-metiladenina-ADN glicosilasa).  |  Dosanjh, MK., et al. 1994. Biochemistry. 33: 1624-8. PMID: 8110764
  9. Efectos mutagénicos y genotóxicos de tres lesiones del ADN inducidas por cloruro de vinilo: 1,N6-etenoadenina, 3,N4-etenocitosina y 4-amino-5-(imidazol-2-il)imidazol.  |  Basu, AK., et al. 1993. Biochemistry. 32: 12793-801. PMID: 8251500
  10. La 1,N6-etenoadenina y la 3,N4-etenocitosina son extirpadas por glicosilasas de ADN humano separadas.  |  Hang, B., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 155-7. PMID: 8565126
  11. Cuantificación de 1,N6-etenoadenina en orina de rata mediante extracción por inmunoafinidad combinada con cromatografía líquida/espectrometría de masas por ionización de electropray.  |  Yen, TY., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 810-5. PMID: 9671544
  12. Detección de 1,N6-etenoadenina en orina de rata tras exposición a óxido de cloroetileno.  |  Holt, S., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1763-9. PMID: 9806156
  13. Aductos de ADN de 2,3-epoxi-4-hidroxinonanal: detección de 7-(1', 2'-dihidroxiheptil)-3H-imidazo[2,1-i]purina y 1,N6-etenoadenina mediante cromatografía de gases/ionización química de iones negativos/espectrometría de masas.  |  Chen, HJ., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 1474-80. PMID: 9860490

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,N6-Ethenoadenine, 1 mg

sc-206264
1 mg
$372.00

1,N6-Ethenoadenine, 2 mg

sc-206264A
2 mg
$576.00

1,N6-Ethenoadenine, 5 mg

sc-206264B
5 mg
$923.00

1,N6-Ethenoadenine, 10 mg

sc-206264C
10 mg
$1433.00

1,N6-Ethenoadenine, 25 mg

sc-206264D
25 mg
$3065.00