Date published: 2025-9-27

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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7)

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Nombres Alternativos:
DBN
Número de CAS:
3001-72-7
Peso Molecular:
124.18
Fórmula Molecular:
C7H12N2
Información suplementaria:
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ENLACES RÁPIDOS

El 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN) es un compuesto orgánico bicíclico con una estructura única que consta de un anillo de nueve miembros fusionado con dos átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 5. Esta configuración confiere al 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno propiedades nucleofílicas distintivas, lo que lo convierte en un catalizador inestimable en síntesis orgánica. Su mecanismo de acción consiste principalmente en actuar como organocatalizador, facilitando una serie de reacciones químicas, entre las que se incluyen las adiciones Michael, las reacciones Aldol y la activación de compuestos carbonílicos. En investigación, se ha utilizado ampliamente la eficacia del 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno para promover la formación de enlaces carbono-carbono en condiciones suaves, permitiendo la síntesis de moléculas complejas con gran especificidad y rendimiento. La robustez y versatilidad del compuesto a la hora de catalizar reacciones lo han convertido en un elemento básico en el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas, contribuyendo significativamente al campo de la química verde al ofrecer alternativas más sostenibles y respetuosas con el medio ambiente a los procesos catalíticos tradicionales.


1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7) Referencias

  1. Acilación Friedel-Crafts de pirroles e indoles utilizando 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN) como catalizador nucleofílico.  |  Taylor, JE., et al. 2010. Org Lett. 12: 5740-3. PMID: 21077631
  2. Las entalpías de vaporización de 2- y 4-(N,N-dimetilamino)piridina, 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno, imidazo[1,2-a]piridina y 1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidina por cromatografía de correlación-gas.  |  Lipkind, D., et al. 2011. J Phys Chem B. 115: 8785-96. PMID: 21648413
  3. 1,1/1,2 Isomerización en aductos de base de Lewis de B2cat2.  |  Cade, IA., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 7506-11. PMID: 25803123
  4. Tecnología mediada por líquidos iónicos para la síntesis de acetatos de celulosa utilizando diferentes co-solventes.  |  Jogunola, O., et al. 2016. Carbohydr Polym. 135: 341-8. PMID: 26453886
  5. Aminólisis Directa de Etoxicarbonilmetil 1,4-Dihidropiridina-3-carboxilatos.  |  Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
  6. El carbonato de p-nitrofenilo promovió reacciones de apertura de anillo de DBU y DBN dando lugar a carbamatos de lactama.  |  Vangala, M. and Shinde, GP. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2086-2092. PMID: 27829914
  7. Vaporización de líquidos iónicos próticos derivados de superbases orgánicas y ácidos carboxílicos cortos.  |  Ribeiro, FMS., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 16693-16701. PMID: 28621368
  8. Enantioselectiva 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyleneindolinones with α-Diazomethylphosphonate to Access Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles Catalyzed by Tertiary Amine Thiourea and 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene.  |  Huang, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 5806-5809. PMID: 29045154
  9. Pruebas experimentales de la formación de azeótropos a partir de líquidos iónicos próticos.  |  Ribeiro, FMS., et al. 2018. Chemphyschem. 19: 2364-2369. PMID: 29799151
  10. Soldadura con disolvente e impresión de películas de nanofibras de celulosa utilizando líquidos iónicos.  |  Reyes, G., et al. 2019. Biomacromolecules. 20: 502-514. PMID: 30540441
  11. Formación oxidativa catalizada por CuII de 5-alquiltriazoles.  |  Liu, P., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 380-390. PMID: 31845533
  12. Redes Covalentes Adaptables de Poli(Tiouretano) Organocatalizadas Reciclables.  |  Gamardella, F., et al. 2020. Polymers (Basel). 12: PMID: 33291704
  13. N-Arilación Selectiva de p-Aminofenilalanina en Péptidos Desprotegidos con Reactivos Organometálicos de Paladio.  |  Mallek, AJ., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 16928-16931. PMID: 34015170
  14. Disolventes emergentes robustos a base de superbase para una disolución altamente eficaz de la celulosa.  |  Liu, Q., et al. 2021. Carbohydr Polym. 272: 118454. PMID: 34420714
  15. Técnicas de detección de organoclorados mediante interacción intermolecular con amidinas bicíclicas.  |  Park, JW., et al. 2021. Biosensors (Basel). 11: PMID: 34821631

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 5 g

sc-237778
5 g
$40.00

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 25 g

sc-237778A
25 g
$98.00