1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4)

1,4-Benzoquinone, también conocido como para-benzoquinone o PBQ, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C6H4O2. Con su distintiva estructura cristalina amarilla, emana un aroma potente y tiene una alta solubilidad en disolventes orgánicos. Este compuesto desempeña un papel fundamental como intermediario en la síntesis de compuestos orgánicos, con diversas aplicaciones en el sector químico. Destacadamente, sirve como un bloque de construcción vital en la creación de polímeros y colorantes. Se ha llevado a cabo una extensa exploración de 1,4-Benzoquinone en los ámbitos de la química orgánica y la bioquímica. En el campo de la química orgánica, toma un papel protagonista como un intermediario sintético que facilita la producción de una variedad de compuestos orgánicos, incluyendo colorantes y polímeros. Mientras tanto, en la bioquímica, asume el papel de un compuesto modelo, ofreciendo información sobre las complejidades de los procesos de oxidación mediados por enzimas en compuestos aromáticos. El mecanismo de acción de 1,4-Benzoquinone es intrincado, involucrando una secuencia de pasos discretos. La fase inicial implica una reacción de oxidación, en la que el compuesto reacciona con un agente oxidante como oxígeno o aire, culminando en la génesis de una quinona. Posteriormente, esta quinona sufre una mayor oxidación, transformándose en una hidroquinona. Finalmente, esta hidroquinona sufre una reducción, dando lugar una vez más a 1,4-Benzoquinone. PBQ es un importante metabolito del benceno. Se ha descubierto que genera H2O2 en las células y se ha sugerido que el peróxido reacciona con Cu(I) para producir una especie activa que induce la fragmentación del ADN internucleosomal.