1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1)

1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine es un compuesto de hidracina que se emplea ampliamente por su capacidad para reaccionar con grupos carbonilo, lo que resulta en la formación de hidrazonas. Es importante destacar que los derivados de N-tert-butyldimethylsilylhydrazone (TBSH) han demostrado ser alternativas superiores a las simples hidrazonas en varias reacciones, incluyendo reducciones tipo Wolff-Kishner, preparación de vinil yoduro de Barton, síntesis de bromuros de vinilo, y la creación de gem-diioduros, gem-dibromuros y gem-dicloruros. Su papel fundamental en la química orgánica se deriva de su amplio rango de aplicaciones en la síntesis de diversos compuestos orgánicos, como heterociclos, aminoácidos, péptidos y nucleósidos. Además, desempeña un papel crucial en la protección de alcoholes y aminas, así como en la participación en la síntesis de ésteres. 1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine aparece como un sólido blanco a temperatura ambiente y muestra solubilidad en disolventes orgánicos. Además, 1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine encuentra utilidad en la síntesis de estructuras metal-orgánicas, la preparación de nanomateriales funcionalizados y contribuye a la síntesis de polímeros. Su mecanismo de acción implica la formación de un intermediario de hidrazona, que posteriormente se hidroliza para producir el producto deseado. La catálisis ácida o básica influye en la reacción, mientras que la naturaleza del disolvente utilizado determina la velocidad de reacción. Dada su versatilidad y amplias capacidades sintéticas, este compuesto tiene una importancia significativa en el campo de la química orgánica.