1,2,3,4,6-Penta-O-trimethylsilyl-D-mannopyranoside (CAS 55529-69-6)

El 1,2,3,4,6-penta-O-trimetilsilil-D-manopiranósido es un compuesto químico utilizado habitualmente en la investigación científica, especialmente en el campo de la química de los carbohidratos y la glicociencia. Su principal aplicación radica en la protección de los grupos hidroxilo de los hidratos de carbono, en concreto de los derivados de la manosa. Esta protección se consigue mediante la introducción de grupos trimetilsililo (TMS), que hacen que los grupos hidroxilo sean inertes a diversas reacciones químicas, permitiendo así modificaciones selectivas en otros grupos funcionales dentro de la molécula de carbohidrato. La síntesis y caracterización de manopiranósidos protegidos con TMS permite a los investigadores explorar una miríada de estructuras basadas en carbohidratos y sus interacciones con sistemas biológicos. Además, este compuesto constituye un valioso bloque de construcción para la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados complejos, lo que facilita los estudios sobre las interacciones carbohidrato-proteína, las vías de biosíntesis de glicanos y los procesos biológicos mediados por carbohidratos. Además, el 1,2,3,4,6-penta-O-trimetilsilil-D-manopiranósido resulta útil en técnicas analíticas como la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) y la espectrometría de masas (EM) para la elucidación estructural y la cuantificación de carbohidratos. Su forma estable protegida por TMS mejora la solubilidad y estabilidad de los manopiranósidos, permitiendo su análisis en matrices biológicas complejas. En conjunto, este compuesto químico desempeña un papel fundamental en el avance de nuestra comprensión de la química de los carbohidratos y sus implicaciones en diversos contextos biológicos, que van desde el reconocimiento biomolecular a la glicobiología y los esfuerzos de descubrimiento de fármacos basados en carbohidratos.