Date published: 2025-9-7

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1,1′-Bi-2-naphthol (CAS 602-09-5)

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Nombres Alternativos:
(±)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol
Número de CAS:
602-09-5
Peso Molecular:
286.32
Fórmula Molecular:
C20H14O2
Información suplementaria:
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ENLACES RÁPIDOS

El 1,1'-Bi-2-naftol es un compuesto que funciona como ligando quiral en catálisis asimétrica. Actúa como catalizador en diversas reacciones orgánicas, especialmente en la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo. El modo de acción del compuesto implica su capacidad para coordinarse con iones de metales de transición, facilitando la activación de sustratos y promoviendo transformaciones enantioselectivas. A través de su interacción con los centros metálicos, el 1,1'-Bi-2-naftol desempeña un papel en el control de la estereoquímica de la reacción, dando lugar a la formación de productos quirales. Es conocido por su capacidad para inducir altos niveles de enantioselectividad en una serie de transformaciones, lo que lo hace útil en el desarrollo de moléculas quirales para diversas aplicaciones. Su mecanismo de acción implica la formación de complejos estables con iones metálicos, que a su vez influyen en la reactividad y selectividad del proceso catalítico.


1,1′-Bi-2-naphthol (CAS 602-09-5) Referencias

  1. Estudios de dispersión Raman mejorada en superficie (SERS) sobre 1,1'-bi-2-naftol.  |  Nogueira, HI. and Quintal, SM. 2000. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 56: 959-64. PMID: 10809072
  2. Nuevos métodos de resolución y enriquecimiento de excesos enantioméricos de 1,1'-Bi-2-naftol.  |  Periasamy, M., et al. 1997. J Org Chem. 62: 4302-4306. PMID: 11671750
  3. Estudio comparativo de la separación de enantiómeros de 1,1'-binaftil-2,2'diil hidrogenofosfato y 1,1'-bi-2-naftol por cromatografía líquida y electroforesis capilar utilizando sistemas selectores quirales simples y combinados.  |  Bielejewska, A., et al. 2002. J Chromatogr A. 977: 225-37. PMID: 12456112
  4. Resolución eficiente del 1,1'-bi-2-naftol racémico con selectores quirales identificados a partir de una pequeña biblioteca.  |  Huang, J. and Li, T. 2005. J Chromatogr A. 1062: 87-93. PMID: 15679146
  5. Estudios de la resolución del 1,1'-bi-2-naftol racémico con un selector quiral dipéptido identificado a partir de una pequeña biblioteca.  |  Huang, J., et al. 2006. J Chromatogr A. 1102: 176-83. PMID: 16266709
  6. [Resolución de 1, 1'-bi-2-naftol racémico y sus derivados mediante polímeros de impresión molecular].  |  Li, L., et al. 2006. Se Pu. 24: 574-7. PMID: 17288136
  7. Estudio espectroscópico Raman de resonancia cercana UV de soluciones de 1,1'-bi-2-naftol.  |  Li, ZY., et al. 2007. J Phys Chem A. 111: 4767-75. PMID: 17500545
  8. RMN y modelización molecular de la autoasociación dimérica de los enantiómeros de 1,1'-bi-2-naftol y 1-fenil-2,2,2-trifluoroetanol en estado de disolución y su relevancia para la autodesproporción de enantiómeros en cromatografía en fase aquiral (ESDAC).  |  Nieminen, V., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 537-42. PMID: 19156320
  9. Efecto del disolvente en la enantioseparación cromatográfica del 1,1'-bi-2-naftol en una fase estacionaria quiral a base de polisacáridos.  |  Zhan, F., et al. 2010. J Chromatogr A. 1217: 4278-84. PMID: 20466378
  10. Adiciones asimétricas funcionales organozinc a aldehídos catalizadas por 1,1'-bi-2-naftoles (BINOLs).  |  Pu, L. 2014. Acc Chem Res. 47: 1523-35. PMID: 24738985
  11. Propiedades estáticas y dinámicas del 1,1'-bi-2-naftol y sus ácidos y bases conjugados.  |  Alkorta, I., et al. 2014. Chemistry. 20: 14816-25. PMID: 25234135
  12. Comportamiento de protonación del 1,1'-Bi-2-naftol y comprensión de su atropisomerización catalizada por ácido.  |  Genaev, AM., et al. 2017. Org Lett. 19: 532-535. PMID: 28094529
  13. Identificación de Bi-2-naftol y sus derivados fosfatados complejados con ciclodextrina e iones metálicos mediante espectrometría de movilidad de iones atrapados.  |  Wang, H., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15096-15104. PMID: 34726389
  14. Espectroscopia Vibracional de Frecuencia Suma Doblemente Resonante de Soluciones Quirales de 1,1'-Bi-2-naftol Debido al Efecto Noadiabático.  |  Zheng, RH., et al. 2022. J Phys Chem B. 126: 1558-1565. PMID: 35167291
  15. Transporte de gases y propiedades dieléctricas del polímero de metátesis del éster del ácido exo-5-norbornenocarboxílico y el 1,1'-Bi-2-naftol.  |  Nazarov, IV., et al. 2022. Polymers (Basel). 14: PMID: 35808741

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,1′-Bi-2-naphthol, 5 g

sc-237652
5 g
$31.00

1,1′-Bi-2-naphthol, 25 g

sc-237652A
25 g
$39.00

1,1′-Bi-2-naphthol, 100 g

sc-237652B
100 g
$102.00

1,1′-Bi-2-naphthol, 500 g

sc-237652C
500 g
$452.00