Date published: 2025-9-8

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(±)-Methyl Jasmonate (CAS 39924-52-2)

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Alternative Namen:
3-Oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetic acid, methyl ester; Methyl 3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetate
Anwendungen:
(±)-Methyl Jasmonate ist eine Verbindung, die die Synthese von Proteinase-Inhibitoren in Pflanzenblättern anregt.
CAS Nummer:
39924-52-2
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
224.30
Summenformel:
C13H20O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

(±)-Methyl Jasmonat ist eine Mischung aus trans (3R/7R und 3S/7S) Isomeren und induziert die Synthese von Proteinase-Inhibitoren in Blättern von Pflanzen. Die Jasmonate sind eine Gruppe von Pflanzenstresshormonen, die natürlich in Pflanzen nach Exposition gegenüber bestimmten Stressfaktoren, einschließlich Pathogenen und Herbivorenangriffen, auftreten. In Krebszellen hemmt es die Proliferation und induziert Apoptose. Spezifischer hemmt Methyl Jasmonat Hexokinase, die an Mitochondrien gebunden ist. Da Hexokinase in Krebszellen überexprimiert wird und zum Wachstum und Überleben von Krebszellen beiträgt, hemmt die Störung der mitochondrialen Hexokinase-Aktivität durch Methyl Jasmonat gezielt Krebszellen und tötet sie ab. Derivate von Methyl Jasmonat haben auch das Potenzial als antiinflammatorische Agenten.


(±)-Methyl Jasmonate (CAS 39924-52-2) Literaturhinweise

  1. Kommunikation zwischen Pflanzen: Methyljasmonat aus der Luft induziert die Synthese von Proteinase-Inhibitoren in Pflanzenblättern.  |  Farmer, EE. and Ryan, CA. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 7713-6. PMID: 11607107
  2. Pflanzliche Stresshormone unterdrücken die Proliferation und induzieren Apoptose in menschlichen Krebszellen.  |  Fingrut, O. and Flescher, E. 2002. Leukemia. 16: 608-16. PMID: 11960340
  3. Methyljasmonat als Vitalstoff in Pflanzen.  |  Cheong, JJ. and Choi, YD. 2003. Trends Genet. 19: 409-13. PMID: 12850447
  4. Methyljasmonat bindet an die in den Mitochondrien gebundene Hexokinase und löst sie ab.  |  Goldin, N., et al. 2008. Oncogene. 27: 4636-43. PMID: 18408762
  5. Neue Jasmonat-Analoga als potenzielle entzündungshemmende Wirkstoffe.  |  Dang, HT., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 10228-35. PMID: 18996699
  6. Überprüfung von Duftstoffen auf Methyljasmonat.  |  Scognamiglio, J., et al. 2012. Food Chem Toxicol. 50 Suppl 3: S572-6. PMID: 22449543
  7. Methyljasmonat: ein Phytohormon mit Potenzial für die Behandlung von entzündlichen Darmerkrankungen.  |  Besson, JCF., et al. 2018. J Pharm Pharmacol. 70: 178-190. PMID: 29072315
  8. Molekularer Mechanismus des Pflanzenstresshormons Methyljasmonat für seine entzündungshemmende Wirkung.  |  Gunjegaonkar, SM. and Shanmugarajan, TS. 2019. Plant Signal Behav. 14: e1642038. PMID: 31314659
  9. Methyl-Jasmonat-induzierter oxidativer Stress und Akkumulation von Sekundärmetaboliten in pflanzlichen Zell- und Organkulturen.  |  Ho, TT., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 31979071
  10. Die Rolle von Methyljasmonat bei Stress in Pflanzen.  |  Yu, X., et al. 2019. Funct Plant Biol. 46: 197-212. PMID: 32172764
  11. Methyljasmonat mildert die Arsentoxizität in Reis.  |  Mousavi, SR., et al. 2020. Plant Cell Rep. 39: 1041-1060. PMID: 32388591
  12. Auswirkungen von exogenem Methyljasmonat auf Qualität und Konservierung von Früchten nach der Ernte: Ein Überblick.  |  Wang, SY., et al. 2021. Food Chem. 353: 129482. PMID: 33725541
  13. Auswirkungen von Behandlungen mit Methyl-Jasmonat und Nano-Methyl-Jasmonat auf die flüchtige Zusammensetzung von Monastrell-Wein.  |  Giménez-Bañón, MJ., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35566227

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