Date published: 2025-9-14

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N,N′,N′′-Tri-Boc-guanidine (CAS 216584-22-4)

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CAS Nummer:
216584-22-4
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
359.42
Summenformel:
C16H29N3O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N,N',N''-Tri-Boc-Guanidin ist ein wertvoller tri-alkylierter Guanidinderivat, der weit verbreitet in der organischen Synthese eingesetzt wird. Dieser weiße Feststoff löst sich bei Raumtemperatur leicht in organischen Lösungsmitteln auf, was es sehr bequem zu handhaben macht. Seine Vielseitigkeit hat zu einer weit verbreiteten Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung einer Vielzahl von Verbindungen, einschließlich Agrochemikalien und Spezialchemikalien, geführt. Einer seiner primären Anwendungen liegt in der Peptid- und Peptidomimetik-Synthese, dank seiner außergewöhnlichen Stabilität und Reaktivität. Darüber hinaus spielt N,N',N''-Tri-Boc-Guanidin eine entscheidende Rolle bei der Generierung von Peptidomimetik-Bibliotheken für die Arzneimittelforschung. Darüber hinaus dient N,N',N''-Tri-Boc-Guanidin als wichtiges Reagenz bei der Synthese verschiedener Verbindungen, wie Heterocyclen, Peptiden und Peptidomimetika. Als Nukleophil während der organischen Synthese reagiert N,N',N''-Tri-Boc-Guanidin eifrig mit Elektrophilen wie Carbonylverbindungen und Halogeniden, was zur Bildung von Amiden und anderen Derivaten führt. Darüber hinaus zeigt es seine Fähigkeiten, indem es Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen eingeht, was zur Bildung von zyklischen Strukturen führt. Im Wesentlichen erweist sich N,N',N''-Tri-Boc-Guanidin als unschätzbares Gut im Bereich der organischen Chemie, das die Erzeugung vielfältiger Verbindungen mit Effizienz und Präzision ermöglicht. Seine vielfältigen Anwendungen machen es zu einem unverzichtbaren Bestandteil bei der Verfolgung wissenschaftlicher Fortschritte.


N,N′,N′′-Tri-Boc-guanidine (CAS 216584-22-4) Literaturhinweise

  1. Synthese von 2'-O-modifizierten Adenosin-Bausteinen und Anwendung für RNA-Interferenz.  |  Odadzic, D., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 518-29. PMID: 17904849
  2. Peptid-Ligations-Entschwefelungschemie am Arginin.  |  Malins, LR., et al. 2013. Chembiochem. 14: 559-63. PMID: 23426906
  3. Hochstabile, selbstkomplementäre Vierfach-Wasserstoffbindungssysteme vom AADD-Typ auf Triazinbasis ohne Prototropie.  |  Kheria, S., et al. 2017. Chemistry. 23: 783-787. PMID: 27862470
  4. Synthese von (+)-(R)-Tiruchanduramin.  |  Al-Taie, ZS., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35209136

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N,N′,N′′-Tri-Boc-guanidine, 1 g

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