Date published: 2025-9-10

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N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine (CAS 132201-33-3)

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CAS Nummer:
132201-33-3
Molekulargewicht:
285.29
Summenformel:
C16H15NO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserin ist eine Verbindung, die für die organische Synthese und die chirale Chemie von Interesse ist. Sie wird aufgrund ihrer Stereochemie und ihrer funktionellen Gruppen als Zwischenprodukt bei der Synthese komplexer organischer Moleküle verwendet. Das Vorhandensein sowohl eines Aminosäurerestes als auch einer schützenden Benzoylgruppe macht es zu einem wichtigen Vorläufer für die Konstruktion von Peptiden und anderen biologisch relevanten Verbindungen mit spezifischen stereochemischen Konfigurationen. Die Forschung mit N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserin konzentriert sich häufig auf seine Rolle bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen, die Schlüsselschritte bei der Herstellung größerer chiraler Strukturen sind. Darüber hinaus wird die Verbindung genutzt, um die Auswirkungen der Chiralität auf die chemische Reaktivität und die Wechselwirkungen zu untersuchen, die für die Entwicklung von Molekülen mit gewünschten biologischen oder physikalischen Eigenschaften entscheidend sind.


N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine (CAS 132201-33-3) Literaturhinweise

  1. Hochgradig diastereoselektive Enolataddition von O-geschütztem Alpha-Hydroxyacetat an (S(R))-tert-Butansulfinylimine: Synthese der Taxol-Seitenkette.  |  Wang, Y., et al. 2006. J Org Chem. 71: 1588-91. PMID: 16468810
  2. Eine Untersuchung der nitrilumwandelnden Enzyme bei der chemo-enzymatischen Synthese der Taxol-Seitenkette.  |  Wilding, B., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 7803-12. PMID: 26107443
  3. Effiziente und praktische asymmetrische Synthese der C-13-Seitenkette von Taxol, N-Benzoyl-(2R, 3S)-3-phenylisoserin, und seiner Analoga über chirale 3-Hydroxy-4-aryl-. beta.-lactame durch chirale Ester-Enolat-Imin-Cyclokondensation  |  Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Georg, G. I., & Jayasinghe, L. R. 1991. The Journal of Organic Chemistry. 56(5): 1681-1683.
  4. Eine praktische chemoenzymische Synthese der Taxol-C-13-Seitenkette N-Benzoyl-(2R, 3S)-3-phenylisoserin.  |  Gou, D. M., Liu, Y. C., & Chen, C. S. 1993. The Journal of Organic Chemistry,. 58(5): 1287-1289.

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N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, 500 mg

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