Date published: 2025-9-6

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Metyrapone (CAS 54-36-4)

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Alternative Namen:
2-Methyl-1,2-di-3-pyridyl-1-propanone
Anwendungen:
Metyrapone ist ein Hemmstoff der Cytochrom P450-vermittelten ω/ω-1-Hydroxylase-Aktivität und von CYP11B1
CAS Nummer:
54-36-4
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
226.27
Summenformel:
C14H14N2O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Metyrapone hemmt die Biosynthese von Kortikosteroiden. Studien berichten, dass Metyrapone die Hydroxylase-Aktivität von Omega/Omega-1 aus der cytochrom P450-vermittelten Prostaglandin hemmt. Es wurde gezeigt, dass es die Glucocorticoid-Synthese durch Hemmung der Steroid-11-beta-Hydroxylase (CYP11B1) blockiert. Kleine Konzentrationen von Metyrapone werden berichtet, um endogene NADPH schnell zu oxidieren, die Oxidation von Cortisol zu verbessern und die Reduktion von Cortison in Ratenleberstudien zu hemmen. Darüber hinaus wurde bei Vorhandensein von Metyrapone eine Abnahme des luminalen NADPH beobachtet. Entzündungsstudien bei Ratten berichten, dass Metyrapone die Expression proinflammatorischer Zytokine reguliert. Metyrapone ist ein Inhibitor von CYP3A4.


Metyrapone (CAS 54-36-4) Literaturhinweise

  1. Cytochrom P450-vermittelte Prostaglandin omega/omega-1-Hydroxylase-Aktivitäten in Ziliarkörperepithelzellen vom Schwein.  |  Asakura, T. and Shichi, H. 1992. Exp Eye Res. 55: 377-84. PMID: 1426070
  2. Strukturelle und dynamische Grundlagen der breiten Substratspezifität, des katalytischen Mechanismus und der Hemmung von Cytochrom P450 3A4.  |  Park, H., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 13634-42. PMID: 16190729
  3. Carbonylreduktion von Metyrapon in der menschlichen Leber.  |  Maser, E., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 42 Suppl: S93-8. PMID: 1722672
  4. Metyrapon verhindert die Kortison-induzierte präadipozytäre Differenzierung durch Verarmung des luminalen NADPH des endoplasmatischen Retikulums.  |  Marcolongo, P., et al. 2008. Biochem Pharmacol. 76: 382-90. PMID: 18599022
  5. Übergang von Metyrapon und seinem Metaboliten, Rac-Metyrapol, in die Muttermilch.  |  Hotham, NJ., et al. 2009. J Hum Lact. 25: 451-4. PMID: 19759353
  6. Charakterisierung des mikrosomalen Cytochroms P450 der Leber von Ratten, die mit Muscon (3-Methylcyclopentadecanon) behandelt wurden.  |  Tanaka, E., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 41: 472-3. PMID: 1994906
  7. Nachweis, dass Metyrapon in Gegenwart von Entzündungen die mRNA-Expression von Zytokinen moduliert.  |  Peruzzo, DC., et al. 2010. Cytokine. 52: 184-9. PMID: 20702106
  8. Die einmalige Verabreichung von Metyrapon verändert das Schlaf-Wach-Verhalten bei der Ratte.  |  Drouet, JB., et al. 2011. Eur J Pharmacol. 652: 60-4. PMID: 21114995
  9. Wirkung von Metyrapon auf die Fluoxetin-induzierte Veränderung von extrazellulärem Dopamin, Serotonin und deren Metaboliten im frontalen Kortex der Ratte.  |  Rogóż, Z. and Gołembiowska, K. 2010. Pharmacol Rep. 62: 1015-22. PMID: 21273658
  10. Auswirkungen der Kombination von Metyrapon und Oxazepam auf die intravenöse Nikotinselbstverabreichung bei Ratten.  |  Goeders, NE., et al. 2012. Psychopharmacology (Berl). 223: 17-25. PMID: 22418732
  11. Veränderung der hemmenden Wirkung von Metyrapon durch Reduktion zu Metyrapol während des Metabolismus von Methacetin in vivo in Mäusen.  |  Maser, E. and Legrum, W. 1985. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 331: 283-9. PMID: 3937061
  12. Metyrapon ist ein kompetitiver Inhibitor der 11beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 1 Reduktase.  |  Sampath-Kumar, R., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 62: 195-9. PMID: 9393954
  13. Auswirkungen von Metyrapon auf die hepatische Cortison-Cortisol-Umwandlung bei der Ratte.  |  Thomson, LM., et al. 1998. Endocr Res. 24: 607-11. PMID: 9888546

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