Methyl 2,3,5-Tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranoside (CAS 29755-00-8)

Methyl-2,3,5-Tri-O-p-chlorbenzoyl-β-D-ribofuranosid ist ein chemisch modifiziertes Derivat der Ribose, das in der Kohlenhydratchemie häufig für synthetische und mechanistische Studien verwendet wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch die Einführung von para-Chlorbenzoylgruppen an den Positionen 2, 3 und 5 des Ribofuranoseringes aus. Diese elektronenziehenden Gruppen erhöhen die Acidität der benachbarten Hydroxylprotonen und erleichtern so deren Beteiligung an nukleophilen Substitutionsreaktionen. Das Vorhandensein der Chlorgruppen verändert auch die elektronischen Eigenschaften der Benzoylproteine erheblich, was sich auf die Reaktivität und Stabilität der bei der Synthese gebildeten glykosidischen Bindung auswirkt. In der Forschung ist diese Verbindung besonders wertvoll, da sie zur Untersuchung der sterischen und elektronischen Einflüsse auf Glykosylierungsreaktionen eingesetzt wird. Sie dient als geschützter Glykosyl-Donor bei der Synthese komplexer Oligosaccharide und bietet Einblicke in das Verhalten substituierter Zucker in biochemischen Prozessen. Die einzigartigen Eigenschaften der p-Chlorbenzoylgruppen machen es ideal für die Erforschung der Mechanismen enzymatischer und chemischer Umwandlungen, an denen Kohlenhydrate beteiligt sind, und tragen so zu einem tieferen Verständnis der Kohlenhydratchemie bei. Dieses Molekül trägt dazu bei, synthetische Methoden voranzutreiben und neue Aspekte der Glykowissenschaft zu erforschen, mit Anwendungen in der Materialwissenschaft und Biotechnologie.