Date published: 2025-9-9

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Malonyl chloride (CAS 1663-67-8)

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Alternative Namen:
Propanedioyl dichloride; Malonic acid chloride
CAS Nummer:
1663-67-8
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
140.95
Summenformel:
C3H2Cl2O2
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Malonylchlorid, ein reaktives Acylchlorid-Derivat der Malonsäure, dient als wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der chemischen Forschung, insbesondere bei der Konstruktion komplexer Molekülstrukturen. Sein Wirkungsmechanismus liegt in seiner hohen Reaktivität gegenüber nukleophilen Substitutionsreaktionen, was es zu einem unverzichtbaren Reagenz bei der Synthese von Carbonsäurederivaten, Ketonen und Aldehyden macht. Diese Funktionalität ist besonders wertvoll bei der Herstellung von zyklischen Verbindungen durch die Knoevenagel-Kondensation, wo es als Acylierungsmittel zur Einführung von Carbonylgruppen in verschiedene Substrate dient. Darüber hinaus erstreckt sich der Nutzen von Malonylchlorid auch auf den Bereich der Polymerwissenschaften, wo es bei der Synthese von Polyestern und anderen Polymeren eingesetzt wird, was seine Vielseitigkeit und seine wichtige Rolle bei der Weiterentwicklung der Materialwissenschaften und der Forschung in der organischen Chemie unter Beweis stellt. Seine Fähigkeit, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu bilden, unterstreicht seine Bedeutung für die Entwicklung neuer Synthesemethoden, die zur Erforschung und Herstellung neuartiger organischer Verbindungen mit komplexen Strukturen und vielfältigen chemischen Eigenschaften beitragen.


Malonyl chloride (CAS 1663-67-8) Literaturhinweise

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  2. BF2-Komplex von fluoriertem Dipyrrolyldiketon: eine neue Klasse effizienter Rezeptoren für Acetat-Anionen.  |  Maeda, H. and Ito, Y. 2006. Inorg Chem. 45: 8205-10. PMID: 16999419
  3. Alpha,alpha'-Annulation von 2,6-Prenyl-substituierten Cyclohexanonderivaten mit Malonylchlorid: Anwendung auf eine Kurzsynthese von (+/-)-Clusianon. Bildung und Umlagerung eines biogenetisch ähnlichen Zwischenprodukts.  |  Nuhant, P., et al. 2007. Org Lett. 9: 287-9. PMID: 17217286
  4. Aryl-substituierte C3-verbrückte Oligopyrrole als Anionenrezeptoren für die Bildung supramolekularer Organogele.  |  Maeda, H., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 13661-74. PMID: 17927182
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  6. Doppelter 3-Ethyl-2,4-dimethylpyrrol-konfigurierter Fluoreszenzfarbstoff mit Fluor-Bor als Brücke.  |  Li, X., et al. 2021. J Fluoresc. 31: 1797-1803. PMID: 34519935
  7. Pyrimidine aus Malonylchlorid und Nitrilen.  |  Bernatek, E., et al. 1968. Acta Chem Scand. 22: 2048-9. PMID: 5720627

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